N-(p-tolylsulfonyl)-9-anthrylmethane imine | 113515-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-9-anthrylmethane imine
• 英文别名: N-tosyl-(anthracen-10-yl)methanimine；N-(anthracen-9-ylmethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 113515-68-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 359.448
• InChiKey: MDLKULOOBJCRMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  582.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-9-anthrylmethane imine 在 叔丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 [[(anthracen-9-yl)-[1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-(toluene-4-sulfonyl)amino]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Functionalized 1,4-Disubstituted γ-Carbolines

  摘要：

  We report the complete synthesis of a variety of 1,4-disubstituted gamma-carbolines. These compounds are of particular interest for their involvement in many biological processes and are believed to possess various medicinal activities. A large number of N-tosylaldimines were condensed with indoles affording an array of 3-aminomethyl indoles. Subsequent additions, followed by intramolecular cyclization, afforded an array of 1,2-dihydro-3H-gamma-carbolones in good yield. Upon subsequent aromatization, the corresponding fully aromatic functionalized 1-aryl-4-hydroxy-gamma-carbolines resulted.

  DOI：

  10.1021/jo034290o
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 9-蒽甲醛 在 Te,Te-di(p-methoxyphenyl)-N-(p-tolylsulfonyl)tellurimide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到N-(p-tolylsulfonyl)-9-anthrylmethane imine
  参考文献：
  名称：

  Naddaka, V. I.; Avanesyan, K. V.; Cherkinskaya, M. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 3, p. 540 - 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of <i>Aza</i>-Morita-Baylis-Hillman Adducts via Zinc-Mediated Allylation of 4-Bromocrotonates and Imines
  作者：Li-Ming Zhao、Kun Liu、De-Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02434

  日期：2019.12.6

  as the reaction partners, providing a rapid alternative to the traditional use of α,β-unsaturated carbonyl compounds. The short reaction time, one-pot operation, broad substrate scopes, gram-scale synthesis, and synthetic application exemplified the utility and practicability of this method.

  开发了一种具有合成价值的β-取代的氮杂-Morita-Baylis-Hillman（MBH）型产品的方法，该方法通过亚胺与4-溴巴豆酸酯的锌介导的烯丙基化，随后进行双键的异构化。作为经典MBH反应的补充，该反应利用了易得的4-溴巴豆酸酯作为反应伙伴，为传统的α，β-不饱和羰基化合物的使用提供了快速的替代方法。反应时间短，一锅操作，底物范围广，克级合成和合成应用证明了该方法的实用性和实用性。
• Catalyst-free aziridination and unexpected homologation of aziridines from imines
  作者：Paula Sério Branco、Vivek Prabhakar Raje、Jorge Dourado、Joana Gordo

  DOI：10.1039/c001894e

  日期：——

  Aziridination and unpredicted homologation reaction of N-sulfonylimines were achieved easily with a very simple, rapid and mild procedure through the use of diazomethane without the presence of any catalyst. The method represents an attractive alternative to metal-catalyzed processes.

  的氮杂环丙烷和不可预测的同系化反应Ñ -sulfonylimines是通过使用一个非常简单的，快速的和温和的程序容易地实现重氮甲烷没有任何催化剂的存在。该方法是金属催化方法的一种有吸引力的替代方法。
• Synthesis of 3-[(1-Aryl)aminomethyl]indoles
  作者：James H. Wynne、Wayne M. Stalick

  DOI：10.1021/jo020049i

  日期：2002.8.1

  We report the novel synthesis of various highly functionalized 3-arylaminomethyl indoles. This synthetic approach makes use of the directing ability of a bulky tert-butyldimethylsilyl-protecting group, which directs the condensation of an array of aromatic tosylaldimines specifically into the 3-position of the indole nucleus. The reactions, which occur under relatively mild conditions, afford the desired

  我们报告了各种高度功能化的3-芳基氨基甲基吲哚的新型合成。这种合成方法利用了庞大的叔丁基二甲基甲硅烷基保护基的定向能力，该保护基可将一系列芳香族甲苯磺醛亚胺的缩合特异性地引入吲哚核的3位。在相对温和的条件下发生的反应以中等收率提供了所需的产物。在选择性切割保护基之前，官能化的被保护的吲哚还充当许多未来有机转化的有吸引力的底物。
• Sulfur Ylide Promoted Synthesis of N-Protected Aziridines: A Combined Experimental and Computational Approach
  作者：Irena Dokli、Ivana Matanović、Zdenko Hameršak

  DOI：10.1002/chem.201001436

  日期：——

  phenyl‐3‐tert‐butylaziridine, which was explained by using computational models. The analysis suggests that betaine formation in the case of N‐tosyl‐tert‐butylaldimine aziridination using oxathiane benzyl sulfonium ylide 1′ is reversible and that the selectivity is determined at the rotation step, which is unusual for semistabilized ylide aziridination. We have shown herein that the steric bulk of

  N-保护的氮丙啶的范围[ Ñ甲苯磺酰（Ñ -Ts），Ñ -2- trimethylsilylethanesulfonamide（Ñ -SES），ñ -叔-butoxycarbonylamido（Ñ -Boc），和ñ - ö硝基苯磺酰胺（ø NS）]使用得自Eliel的Oxathiane的sulf盐，从N保护的亚胺开始，以中等至良好的收率制备了高异构体过量的两种异构体。反应的非对映选择性受亚胺N-保护基，亚胺取代基和硫化物结构的影响。在形成的过程中观察到异常的顺式选择性N-甲苯磺酰基-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶和N-邻-三甲基甲硅烷基乙酰胺磺酰胺-2-苯基-3-叔丁基氮丙啶，通过使用计算模型进行了解释。分析表明，使用氧杂亚砜苄基叶立德1进行N-甲苯磺酰基-叔丁基-醛亚胺叠氮化的甜菜碱形成1'是可逆的，并且选择性是在旋转步骤确定的，这对于半稳定的叶立德叠氮化是不常见的。我们已经在本文中表明，亚
• A Novel Synthesis of 2-Aminopyrroles Using a Three-Component Reaction
  作者：Vijay Nair、A. U. Vinod、C. Rajesh

  DOI：10.1021/jo001714v

  日期：2001.6.1