(3S,6R)-3-[2-[1-(3-methylbut-2-enyl)indol-3-yl]ethyl]-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione | 1463830-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-3-[2-[1-(3-methylbut-2-enyl)indol-3-yl]ethyl]-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 1463830-46-7
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₂
• 分子量: 367.491
• InChiKey: HBLMLRAACKMNSE-AZUAARDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-tert-butyldimethylsilylindol-3-yl)ethyl tosylate 在 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 CdpN prenyltranferase 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,6R)-3-[2-[1-(3-methylbut-2-enyl)indol-3-yl]ethyl]-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种底物–一步反应中具有不同异戊酸酯化位置的七种产品：烯基转移酶使其成为可能

  摘要：

  异戊二烯化衍生自吲哚生物碱大号色氨酸广泛分布于自然界，并显示不同的生物和药理活性，通常是从它们的非异戊二烯化前体是不同的。异戊二烯基转移酶催化异戊二烯基部分转移到吲哚核上，并极大地促进了这些化合物的结构多样性。在这项研究中，我们证明了二甲基烯丙基色氨酸合酶超家族的八个异戊二烯基转移酶对一种非天然的环状二肽环-L-高色氨酸-D-缬氨酸的接受程度。从环L-色氨酸-D的酶分析中分离出了七种在吲哚核的每个位置上带有一个异戊二烯基部分的产品和一个二烯丙基化的衍生物。缬氨酸与二磷酸二甲基烯丙酯。据我们所知，这是第一份通过一步反应从一种底物生产7种单异戊烯化产品的报告。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300386

文献信息

• One Substrate - Seven Products with Different Prenylation Positions in One-Step Reactions: Prenyltransferases Make it Possible
  作者：Aili Fan、Shu-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201300386

  日期：2013.9.16

  precursors. Prenyltransferases catalyze the transfer reactions of prenyl moieties onto the indole nucleus and contribute largely to the structural diversity of these compounds. In this study, we demonstrate the acceptance of cyclo‐L‐homotryptophan‐D‐valine, an unnatural cyclic dipeptide, by eight prenyltransferases of the dimethylallyltryptophan synthase superfamily. Seven products with one prenyl moiety

  异戊二烯化衍生自吲哚生物碱大号色氨酸广泛分布于自然界，并显示不同的生物和药理活性，通常是从它们的非异戊二烯化前体是不同的。异戊二烯基转移酶催化异戊二烯基部分转移到吲哚核上，并极大地促进了这些化合物的结构多样性。在这项研究中，我们证明了二甲基烯丙基色氨酸合酶超家族的八个异戊二烯基转移酶对一种非天然的环状二肽环-L-高色氨酸-D-缬氨酸的接受程度。从环L-色氨酸-D的酶分析中分离出了七种在吲哚核的每个位置上带有一个异戊二烯基部分的产品和一个二烯丙基化的衍生物。缬氨酸与二磷酸二甲基烯丙酯。据我们所知，这是第一份通过一步反应从一种底物生产7种单异戊烯化产品的报告。