methyl 2,3-O-diacetyl-4,6-O-benzylidene-α,D-mannopyranoside | 6748-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-O-diacetyl-4,6-O-benzylidene-α,D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；Methyl-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzyliden-α-D-mannopyranosid；Methyl 2,3-DI-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-A-D-mannopyranoside；[(4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 6748-84-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: QOKXXIQSHLLVPF-FLADZYRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到methyl 2,3-O-diacetyl-4,6-O-benzylidene-α,D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用寡肽催化剂对吡喃糖苷进行位点选择性酰化

  摘要：

  在此，我们报道了部分保护的单糖的寡肽催化的位点选择性酰化。我们确定了催化剂，其反转的网站选择性相比ñ甲基咪唑，这是用来确定内在反应，为4,6- Ø重保护的吡喃葡萄糖苷（反式-diols）以及4,6- Ø -protected mannopyranosides（顺-二醇）。在温和的反应条件下，该反应产生高达81％的固有不利的2- O-乙酰化产物，选择性高达15：1。我们还确定了保护基对反应的影响，并证明我们的方案适用于具有多个连续保护步骤的一锅法反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02772

文献信息

• Three Solvent-Free Catalytic Approaches to the Acetal Functionalization of Carbohydrates and Their Applicability to One-Pot Generation of Orthogonally Protected Building Blocks
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/adsc.201500745

  日期：2015.11.16

  alternative protocols were developed to carry out the selective installation of acetal groups on carbohydrates and polyols under mildly acidic, solvent-free conditions. One protocol is based on a diol/aldehyde condensation at room temperature, with an acetolysis process serving for the activation of the carbonyl component. A second approach is based on an orthoester-mediated activation of the carbonyl component

  开发了三种替代方案，以在弱酸性，无溶剂的条件下选择性地将缩醛基团安装在碳水化合物和多元醇上。一种方案是基于在室温下的二醇/醛缩合，其中乙酰解过程用于活化羰基组分。第二种方法是基于在高温下原酸酯介导的羰基组分的活化。第三方案相反是要求一种转缩醛化机制。这些方法的结合使得可以在非常简单的实验条件下，在空气中短时间内访问各种缩醛保护的构建基块。
• P2O5-Al2O3 Catalyzed One Pot Acetylation, Benzylidene Acetal Protection and Benzylidene Removal of Sugar Derivatives
  作者：Anjali Sharma、Rajib Panchadhayee

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27842

  日期：——

  An environment-friendly, simple and efficient one-pot acetylation and benzylidene acetal formation procedure has been introduced for the synthesis of sugar derivatives using P2O5-Al2O3 as a solid acid catalyst under solvent-free condition at room temperature, with excellent overall yield. This benzylidene acetal has been deprotected using the same reagent but in a moist condition.

  采用 P2O5-Al2O3 作为固体酸，提出了一种环境友好、简单高效的一锅乙酰化和亚苄基缩醛形成 在室温无溶剂条件下，以 P2O5-Al2O3 作为固体酸催化剂，合成糖衍生物的环保、简单而高效的一 催化剂，在室温无溶剂条件下合成糖衍生物，且总收率极高。这种苯亚甲基 乙缩醛在潮湿条件下使用相同的试剂进行脱保护。