methyl-(O2-benzoyl-β-D-glucopyranoside) | 951331-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(O2-benzoyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: methyl-(O²-benzoyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²-benzoyl-β-D-glucopyranosid)
• CAS: 951331-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: SNPUMXJYKXXECN-YGEZULPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 methyl-(O2-benzoyl-β-D-glucopyranoside) 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2-O-benzoyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  135.硝酸糖。第一部分：2：4-二甲基β-甲基葡糖苷和2：4：6-三甲基β-甲基葡糖苷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000492
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 methyl-(O2-benzoyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  135.硝酸糖。第一部分：2：4-二甲基β-甲基葡糖苷和2：4：6-三甲基β-甲基葡糖苷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000492

文献信息

• Chelation-controlled regioselectivity in the lanthanum-promoted monobenzoylation of monosaccharides in water
  作者：Ian James Gray、Ronald Kluger

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.024

  日期：2007.10

  formation of the ester, which competes with hydrolysis of BzMP, to give an estimate of the efficiency of the conversion of the sugar. Higher conversions can be achieved using excess reagent. Regioselectivity is influenced by the structure of the glycoside. For example, the reaction leads to different product distributions from alpha- and beta-anomers of the glycosides. The reaction combination provides a

  在水中与苯甲酰基甲基磷酸酯（BzMP）和镧盐进行碱催化的反应中，单糖选择性地转化为单苯甲酸酯。以形成酯的方式报道了产率，该酯与BzMP的水解竞争，从而给出了糖转化效率的估计。使用过量的试剂可以实现更高的转化率。区域选择性受糖苷结构的影响。例如，该反应导致与糖苷的α-和β-异头物不同的产物分布。该反应组合为在特定几何条件下有效形成酯提供了基础，提供了识别和修饰的手段。
• Magnesium ion enhances lanthanum-promoted monobenzoylation of a monosaccharide in water
  作者：Raj S. Dhiman、Ronald Kluger

  DOI：10.1039/b926851k

  日期：——

  Magnesium ion combines selectively with the methyl phosphate by-product in the lanthanum-promoted biomimetic reaction of benzoyl methyl phosphate with monosaccharides.

  在镧促进的苯甲酰基磷酸甲酯与单糖的仿生反应中，镁离子选择性地与磷酸甲酯副产物结合。
• Acyl Group Migration in Pyranosides as Studied by Experimental and Computational Methods
  作者：Robert Lassfolk、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Johan Wärnå、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.202200499

  日期：2022.6.15

  have studied the acyl migration in different monosaccharides using five different acyl groups by a combination of experimental, kinetic and theoretical tools. The results show that the anomeric configuration in the monosaccharide has a major influence on the migration rate, together with the relative configurations of the other hydroxyl groups and the nature of the migrating acyl group. Full mechanistic

  酰基迁移影响所有含有游离羟基的酰化有机化合物，特别是碳水化合物的合成、分离、操作和纯化。虽然已经报道了一些关于不同缓冲液中迁移现象的孤立研究，但缺乏对类似条件下不同单糖整体迁移过程的全面了解。在这里，我们结合实验、动力学和理论工具，使用五种不同的酰基研究了不同单糖中的酰基迁移。结果表明，单糖中的异头构型与其他羟基的相对构型和迁移酰基的性质一起对迁移速率有重大影响。全机械模型，基于计算，