(R)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 604007-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 604007-04-7
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: GLCFQWOPHHPMNP-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 反式-查耳酮 在 (R)-2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one 、 (S)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与简单α,β-不饱和芳香酮的不对称Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  研究了由基于手性 H8-BINOL 的磷酸催化的吲哚与非螯合 α,β-不饱和芳族酮的不对称迈克尔型 Friedel-Crafts (FC) 烷基化反应。反应在室温下仅 2 mol% 的催化剂存在下顺利进行，以良好的收率和适度的对映选择性提供所需的 FC 烷基化产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700980

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel-Crafts-type Alkylation Reactions of Indoles with Chalcone Derivatives using a Chiral Barium Catalyst
  作者：Tetsu Tsubogo、Yuichiro Kano、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201000347

  日期：2010.9.3

  Ba black sheep: We have developed novel barium/binol catalysts prepared from alkaline earth metal amides and chiral binaphthol ligands. These catalysts effectively promoted the asymmetric Friedel–Crafts–type alkylation reactions of indoles with chalcone derivatives. This is the first example of asymmetric Friedel–Crafts–type alkylation reactions using chiral Brønsted bases.

  巴巴黑羊：我们开发了由碱土金属酰胺和手性联萘酚配体制备的新型钡/二酚催化剂。这些催化剂有效地促进了吲哚与查尔酮衍生物的不对称Friedel-Crafts型烷基化反应。这是第一个使用手性布朗斯台德碱进行的不对称弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应的例子。
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Heteroaryl-Substituted Dihydrochalcones Through Friedel-Crafts Alkylation of Indoles and Pyrrole
  作者：Wentao Wang、Xiaohua Liu、Weidi Cao、Jun Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200902355

  日期：2010.2.1

  A highly enantioselective Friedel–Crafts (F–C) alkylation of indoles and pyrrole with chalcone derivatives catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complex has been developed that tolerates a wide range of substrates. The reaction proceeds in moderate to excellent yields and high enantioselectivities (85–92 % enantiomeric excess) using 2 mol % (for indole) or 0.5 mol % (for pyrrole) catalyst loading

  已开发了由手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3络合物催化的查尔酮衍生物对吲哚和吡咯进行高度对映选择性的Friedel-Crafts（FC）烷基化反应，可耐受多种底物。使用2摩尔％（对于吲哚）或0.5摩尔％（对于吡咯）的催化剂负载量，反应以中等至极好的收率和高对映选择性（85-92％对映体过量）进行，这表明了催化剂体系的潜在价值。同时，观察到强烈的正非线性效应。根据实验结果和以前的报告，提出了一个可能的工作模型来解释激活和不对称诱导的起源。
• Synthesis of Novel Chiral Phosphoric Acid-Bearing Two Acidic Phenolic Hydroxyl Groups and its Catalytic Evaluation for Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles and Enones
  作者：Xiong-Li Liu、Zhang-Biao Yu、Bo-Wen Pan、Lin Chen、Ting-Ting Feng、Ying Zhou

  DOI：10.1002/jhet.1949

  日期：2015.3

  A novel chiral phosphoric acid catalyst bearing two acidic phenolic hydroxyl groups was synthesized. Its catalytic activity as a chiral Brøsted acid has been examined in the enantioselective Friedel‐Crafts alkylation of indoles and enones as a model reaction. In comparison with the other chiral phosphoric acid catalysts, the reaction catalyzed by the novel chiral catalyst afforded the desired 3‐substituted

  合成了带有两个酸性酚羟基的新型手性磷酸催化剂。作为模型反应，已在吲哚和烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中检查了其作为手性Brøsted酸的催化活性。与其他手性磷酸催化剂相比，新型手性催化剂催化的反应以更高的对映选择性（最高69％ee）提供了所需的3-取代的吲哚。