methyl ((2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl)-L-leucinate | 77119-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl ((2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl)-L-leucinate
• 英文别名: Boc-bAla(2S-OH,3R-Bn)-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 77119-86-9
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₆
• 分子量: 422.522
• InChiKey: SZJVXKMSSVDDAU-SQNIBIBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl)-L-leucinate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl ((6R,7S,10S)-6-benzyl-7-hydroxy-10-isobutyl-2,2-dimethyl-4,8,11-trioxo-3-oxa-5,9,12-triazatetradecan-14-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of hybrid of ubenimex-fluorouracil for hepatocellular carcinoma therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105343
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl ((2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl)-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of hybrid of ubenimex-fluorouracil for hepatocellular carcinoma therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105343

文献信息

• Synthesis of Lathyrol PROTACs and Evaluation of Their Anti-Inflammatory Activities
  作者：Wang Wang、Yang Liu、Liangliang Xiong、Dejuan Sun、Hui Wang、Zhuorui Song、Yutong Li、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00912

  日期：2023.4.28

  Lathyrol is a core scaffold structure of many lathyrane diterpenoids with potent anti-inflammatory activity isolated from Euphorbia lathyrism. It was chosen as a framework to design and synthesize a series of proteolysis targeting chimeras. A total of 15 derivatives were obtained. Compound 13 exhibited inhibitory activity on LPS-induced NO production in RAW264.7 cells (IC50 = 5.30 ± 1.23 μM) with low

  山黧豆醇是从大戟中分离出的许多山黧菜二萜类化合物的核心支架结构，具有有效的抗炎活性。它被选为设计和合成一系列蛋白水解靶向嵌合体的框架。共获得15个衍生物。化合物13对 RAW264.7 细胞中 LPS 诱导的 NO 产生具有抑制活性 (IC 50 = 5.30 ± 1.23 μM)，且细胞毒性较低。此外，化合物13显着降解 v-MAf 肌肉腱膜纤维肉瘤癌基因同源物 F (MAFF) 蛋白，该蛋白是黧豆烷二萜类化合物的靶标，且具有浓度和时间依赖性。13作用机制与激活 Keap1/Nrf2 通路有关。它还抑制 NF-κB 的表达，阻断 NF-κB 的核转位，并激活 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的自噬。根据所获得的结果，化合物13可能是一种有前途的抗炎剂。
• Demonstration of direct binding of cIAP1 degradation-promoting bestatin analogs to BIR3 domain: Synthesis and application of fluorescent bestatin ester analogs
  作者：Shinichi Sato、Hiroshi Aoyama、Hiroyuki Miyachi、Mikihiko Naito、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.031

  日期：2008.6

  Overexpression of cIAP1 correlates with resistance to radiotherapy and chemotherapy in various cancers. Recently, we reported that a class of bestatin ester analogs represented by MeBS (2) destabilized and promoted the degradation of cIAP1 through auto-ubiquitination, and thereby sensitized cancer cells to apoptosis. Herein, we present chemical evidence that bestatin ester analogs directly interact with the cIAP1-BIR3 domain by means of fluorescence polarization assay and photoaffinity labeling assay using fluorescent probes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.