(3S*,4R*,5S*)-1,3,4-triphenyl-5-benzoylcyclopentene | 38462-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (3S*,4R*,5S*)-1,3,4-triphenyl-5-benzoylcyclopentene
• 英文别名: 2,4,5-Triphenyl-3-benzoylcyclopent-1-ene
• CAS: 38462-79-2
• 化学式: C₃₀H₂₄O
• 分子量: 400.52
• InChiKey: GYVYYONIWHTFSF-CRXYYGHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(diethoxyphosphoryl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-ol 在 sodium ethanolate 、 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3S*,4R*,5S*)-1,3,4-triphenyl-5-benzoylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷酸-布鲁克重排的均烯酸酯等效物的产生和应用

  摘要：

  利用布朗斯台德碱催化下的[1,2]-磷-布鲁克重排反应，开发了一种催化均烯酸酯当量的新方法及其在碳-碳键形成中的应用。α-氧化的烯丙基阴离子可以用作均烯酸酯当量，它是通过在催化量的三氯甲烷存在下，用亚磷酸二乙酯处理易得的查耳酮或用查耳酮处理预先形成的亚磷酸二乙酯的1,2-加合物来原位催化生成的。磷腈碱P2- t Bu。所得的烯丙基阴离子随后被各种亲电试剂（包括迈克尔受体，亚胺和醛）捕获，以高收率提供相应的加合物，具有中等至良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201605673

文献信息

• Synthesis and conformation of 2,4,5-triphenyl-3-benzoylcyclopent-1-ene
  作者：Ezra L. Totton、Roy T. Bass、Francis N. Kivuti、Beryl Twitty、Richard Sullivan

  DOI：10.1021/jo00330a035

  日期：1981.8