(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hexadecyl acetate | 867010-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hexadecyl acetate
• 英文别名: 2-Hexadecanol, 1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, 2-acetate, (2R)-；[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecan-2-yl] acetate
• CAS: 867010-74-0
• 化学式: C₂₄H₅₀O₃Si
• 分子量: 414.745
• InChiKey: DETDFMSAHUKJAS-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hexadecyl acetate 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-acetoxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  鞘二烯衍生物的高效立体控制合成

  摘要：

  Sphinga-4,8-​​dienines是植物和真菌中糖脂的主要长链碱基，是从l-丝氨酸有效合成的。十五碳五烯-1-炔的加氢锆化反应，然后在Garner醛中进行ZnBr 2催化加成，从而立体选择性地提供了受保护的Sphinga-4,8-​​二烯。然后将（2 S，3 R，4 E，8 E）-9-甲基-鞘氨二烯衍生物与通过不对称二羟基化制得的2（R）-乙酰氧基棕榈酸衍生物偶联，得到受保护的神经酰胺，将其转化为相应的葡糖脑苷脂分两步走。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.066
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2-十六烷二醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hexadecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  鞘二烯衍生物的高效立体控制合成

  摘要：

  Sphinga-4,8-​​dienines是植物和真菌中糖脂的主要长链碱基，是从l-丝氨酸有效合成的。十五碳五烯-1-炔的加氢锆化反应，然后在Garner醛中进行ZnBr 2催化加成，从而立体选择性地提供了受保护的Sphinga-4,8-​​二烯。然后将（2 S，3 R，4 E，8 E）-9-甲基-鞘氨二烯衍生物与通过不对称二羟基化制得的2（R）-乙酰氧基棕榈酸衍生物偶联，得到受保护的神经酰胺，将其转化为相应的葡糖脑苷脂分两步走。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.066