3-hydroxy-6-methyl-hept-6-enoic acid methyl ester | 489429-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-6-methyl-hept-6-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-6-methylhept-6-enoate
• CAS: 489429-30-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XQRJNQRJEBLWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-methyl-hept-6-enoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (1S,2R,5S)-2-hydroxy-5-methyl-5-phenylselanylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Et 2 AlCl促进的不饱和β-羟基酯的不对称苯基硒基转移自由基环化反应

  摘要：

  我们已经开发出一种不饱和β-羟基酯的不对称苯基硒基转移自由基环化的新方法。在Et 2存在下对各种不饱和α-苯基硒基β-羟基酯进行自由基环化在25-30°C的日光照射下，苯中的AlCl以有效，高度区域选择性和非对映选择性的方式生成单环和双环基团转移的产物。为了合理化此反应中观察到的高非对映选择性，我们提出了基于螯合控制就地形成的铝醇盐的模型。我们设计了一种制备手性自由基前体的通用方法，从中我们获得了高度光学纯的单环和双环基团转移产物。我们正式的（-）-wilforonide的全合成证明了该方法的合成优势。本文介绍了通过1,2-不对称诱导发生的立体选择性基团转移自由基环化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo048322z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methyl-3-oxo-6-heptenoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-hydroxy-6-methyl-hept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Et 2 AlCl促进的不饱和β-羟基酯的不对称苯基硒基转移自由基环化反应

  摘要：

  我们已经开发出一种不饱和β-羟基酯的不对称苯基硒基转移自由基环化的新方法。在Et 2存在下对各种不饱和α-苯基硒基β-羟基酯进行自由基环化在25-30°C的日光照射下，苯中的AlCl以有效，高度区域选择性和非对映选择性的方式生成单环和双环基团转移的产物。为了合理化此反应中观察到的高非对映选择性，我们提出了基于螯合控制就地形成的铝醇盐的模型。我们设计了一种制备手性自由基前体的通用方法，从中我们获得了高度光学纯的单环和双环基团转移产物。我们正式的（-）-wilforonide的全合成证明了该方法的合成优势。本文介绍了通过1,2-不对称诱导发生的立体选择性基团转移自由基环化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo048322z

文献信息

• CeCl₃·7H₂O−NaI Catalyzed Hydrooxacyclization of Unsaturated 3-Hydroxy Esters
  作者：Emanuela Marotta、Elisabetta Foresti、Tommaso Marcelli、Francesca Peri、Paolo Righi、Noemi Scardovi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/ol026955z

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]Cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide in boiling acetonitrile promote cyclization of 3-hydroxyalkenoic acids esters giving 5-substituted tetrahydrofuranacetic acid esters and 6-substituted tetrahydropyranacetic acid esters in fair to good yield and with complete retention of the absolute configuration of the starting 3-hydroxy ester.