ethyl 2,6-cis-2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2-oxoacetate | 222722-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-cis-2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: rel-Ethyl (2R,6S)-2,6-dimethyl-I+/--oxo-1-piperidineacetate；ethyl 2-[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 222722-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: YXPMAWBCWXIFOT-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-cis-2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2-oxoacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2,6-cis-2,6-dimethyl-1-(2-hydroxyethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有高血脑屏障通透性的一系列新型有效口服活性腺苷A1受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-（2-取代-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-6-基）-2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶（5-38），并对其体外进行了评估腺苷A1和A（2A）受体结合活性以及大鼠肝脏的体外代谢，以寻找口服活性化合物。大多数测试化合物是具有高A1选择性的有效腺苷A1受体拮抗剂，并且羰基衍生物（5-11）的A1亲和力和A1选择性特别高。特别地，化合物7是具有高A1选择性（Ki ＝ 0.026nM，A（2A）/ A1 ＝ 5400）的非常有效和选择性的腺苷A1拮抗剂。就代谢稳定性而言，2-氧丙基（5），2-羟丙基（12），N-甲基乙酰胺（16），2-（哌啶-1-基）乙基（28）和1-甲基哌啶-4-基（32） （FR194921）是该系列类似物中最稳定的化合物。进一步的体内评估表明，在大鼠口服后在血浆和脑中均检测到化合物5、13、17、28和32。特别是32位患者显示出良好的血浆和大脑浓度（剂量：32

  DOI：

  10.1248/cpb.49.988
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 (2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到ethyl 2,6-cis-2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  具有高血脑屏障通透性的一系列新型有效口服活性腺苷A1受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3-（2-取代-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-6-基）-2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶（5-38），并对其体外进行了评估腺苷A1和A（2A）受体结合活性以及大鼠肝脏的体外代谢，以寻找口服活性化合物。大多数测试化合物是具有高A1选择性的有效腺苷A1受体拮抗剂，并且羰基衍生物（5-11）的A1亲和力和A1选择性特别高。特别地，化合物7是具有高A1选择性（Ki ＝ 0.026nM，A（2A）/ A1 ＝ 5400）的非常有效和选择性的腺苷A1拮抗剂。就代谢稳定性而言，2-氧丙基（5），2-羟丙基（12），N-甲基乙酰胺（16），2-（哌啶-1-基）乙基（28）和1-甲基哌啶-4-基（32） （FR194921）是该系列类似物中最稳定的化合物。进一步的体内评估表明，在大鼠口服后在血浆和脑中均检测到化合物5、13、17、28和32。特别是32位患者显示出良好的血浆和大脑浓度（剂量：32

  DOI：

  10.1248/cpb.49.988

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of a Novel Series of Potent, Orally Active Adenosine A<SUB>1</SUB> Receptor Antagonists with High Blood-Brain Barrier Permeability
  作者：Satoru KURODA、Fujiko TAKAMURA、Yoshiyuki TENDA、Hiromichi ITANI、Yasuyo TOMISHIMA、Atsushi AKAHANE、Kazuo SAKANE

  DOI：10.1248/cpb.49.988

  日期：——

  A novel series of 3-(2-substituted-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-6-yl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridines (5-38) were synthesized and evaluated for their in vitro adenosine A1 and A(2A) receptor binding activities, and in vitro metabolism by rat liver in order to search for orally active compounds. Most of the test compounds were potent adenosine A1 receptor antagonists with high A1 selectivity and the

  合成了一系列新颖的3-（2-取代-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-6-基）-2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶（5-38），并对其体外进行了评估腺苷A1和A（2A）受体结合活性以及大鼠肝脏的体外代谢，以寻找口服活性化合物。大多数测试化合物是具有高A1选择性的有效腺苷A1受体拮抗剂，并且羰基衍生物（5-11）的A1亲和力和A1选择性特别高。特别地，化合物7是具有高A1选择性（Ki ＝ 0.026nM，A（2A）/ A1 ＝ 5400）的非常有效和选择性的腺苷A1拮抗剂。就代谢稳定性而言，2-氧丙基（5），2-羟丙基（12），N-甲基乙酰胺（16），2-（哌啶-1-基）乙基（28）和1-甲基哌啶-4-基（32） （FR194921）是该系列类似物中最稳定的化合物。进一步的体内评估表明，在大鼠口服后在血浆和脑中均检测到化合物5、13、17、28和32。特别是32位患者显示出良好的血浆和大脑浓度（剂量：32