(3R)-3-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-4,4-dimethylthietan-2-one | 63212-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-4,4-dimethylthietan-2-one
• 英文别名: (1S)-3-benzyl-6-((R)-2,2-dimethyl-4-oxo-thietan-3-yl)-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one；(1S,5R)-3-benzyl-6-[(3R)-2,2-dimethyl-4-oxothietan-3-yl]-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
• CAS: 63212-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: XNSPUTZLURRNRB-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-4,4-dimethylthietan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 11,11-dimethyl-5-phenylacetamido-3,9-dioxa-12-thia-7-azatricyclo<5.3.2.01,7>dodecane-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Carter, Stephen D.; Kaura, Arun C.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 388 - 394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-4,4-dimethylthietan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (3R)-3-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-4,4-dimethylthietan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carter, Stephen D.; Kaura, Arun C.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 388 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epimerisation and alkylation of a β-thiolactone
  作者：Stephen D. Carter、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39770000092

  日期：——

  Derivative (3) undergoes epimerisation at position 3 of its β-thiolactone ring when treated with triethylamine; alkylation occurs at the same site in the presence of a strong base and an alkylating agent.

  当用三乙胺处理时，衍生物（3）在其β-硫代内酯环的3位发生差向异构化；在强碱和烷基化剂的存在下，烷基化作用发生在同一位置。
• Studies related to penicillins. Part 26. Conversion of potassium benzylpenicillinate into 1-substituted derivatives of 3-phenylacetamidoazetidine-2,4-dione
  作者：Arun C. Kaura、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19880002813

  日期：——

  A new method for the synthesis of azetidine-2,4-diones, involving a Norrish Type II photoreaction of 4-pyruvolyazetidin-2-ones, has been devised. The process features in two strategies in which potassium benzylpenicillinate (17a) is converted into 1-substituted 3-phenylacetamidoazetidine-2,4-diones.

  已经设计了一种新的合成氮杂环丁烷2，4-二酮的方法，该方法涉及4-丙酮酸吡喃并ze丁二酮-2-酮的诺里斯II型光反应。该方法以两种策略为特征，其中苄基苄基碳酸钾（17a）被转化为1-取代的3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮。
• Crilley, Martine M. L.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1127 - 1132
  作者：Crilley, Martine M. L.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• KAURA, ARUN C.;STOODLEY, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2813-2820
  作者：KAURA, ARUN C.、STOODLEY, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——