3-[(1H-indol-3-yl)(4-methoxy-phenyl)methylene]-3H-indole | 1016883-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1H-indol-3-yl)(4-methoxy-phenyl)methylene]-3H-indole
• 英文别名: 3-[1H-indol-3-yl-(4-methoxyphenyl)methylidene]indole
• CAS: 1016883-57-0
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: ZZIYSMMRHQMCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(3'-吲哚基)-1-(对甲氧基苯基)甲烷 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到3-[(1H-indol-3-yl)(4-methoxy-phenyl)methylene]-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Anion Binding and Sensing Properties of Bis(3-indolyl)methene Derivatives Based on Proton Transfer Process

  摘要：

  我们合成了一系列双(3-吲哚基)甲烯衍生物，并通过紫外可见光谱技术详细研究了它们在 CH3CN 或 CH3CN/H2O 混合溶液中的阴离子结合和传感特性。双（3-吲哚基）甲烯受体的去质子化/质子化是导致颜色和光谱发生巨大变化的原因。在双(3-吲哚基)甲烯骨架的不同分子中引入电子供体或电子取体基团，可以调节 H 键供体分子的酸性或 H 键受体分子的碱性，从而对这种阴离子 "质子传递 "化学传感器的选择性和灵敏度产生积极影响。

  DOI：

  10.2174/157017811794557796

文献信息

• CeIII-promoted oxidation. Efficient aerobic one-pot eco-friendly synthesis of oxidized bis(indol-3-yl)methanes and cyclic tetra(indolyl)dimethanes
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Marcos A. Villetti、Davi F. Back、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c2gc36131k

  日期：——

  Indoles and benzaldehyde derivatives undergo an efficient one-pot smooth condensation and a further atmospheric-pressure aerobic dehydrogenation with CeCl3 in i-PrOH, to afford the corresponding oxidized bis(indol-3-yl)methanes. Use of 2,2′-bisindole as the heterocyclic precursor provides cyclic tetra(indolyl)dimethane derivatives, which further undergo partial oxidation to the related calix-shaped macrocycles, carrying an all cis 1,3,7-cyclodecatriene core and supporting a 2,2′-biindolylidene moiety. The syntheses of these high value-added compounds is operationally simple and can be performed at room temperature under mild, neutral and environmentally friendly conditions.

  吲哚和苯甲醛衍生物在 i-PrOH 中与 CeCl3 发生高效的一锅平滑缩合反应和进一步的常压有氧脱氢反应，从而得到相应的氧化双（吲哚-3-基）甲烷。使用 2,2′-双吲哚作为杂环前体可得到环状四（吲哚基）二甲烷衍生物，进一步经过部分氧化可得到相关的萼状大环，它们以全顺式 1,3,7-环十二碳三烯为核心，并支持一个 2,2′-双吲哚亚基。这些高附加值化合物的合成操作简单，可在室温、温和、中性和环保的条件下进行。