2-Amino-1-(2-chloro-phenyl)-4,4-bis-trifluoromethyl-6-(3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carbonitrile | 193360-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-Amino-1-(2-chloro-phenyl)-4,4-bis-trifluoromethyl-6-(3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-1-(2-chlorophenyl)-4,4-bis(trifluoromethyl)-6-[3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-enyl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 193360-73-5
• 化学式: C₁₈H₈ClF₁₂N₃
• 分子量: 529.715
• InChiKey: UPDVESXCCDAYIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-1-(2-chloro-phenyl)-4,4-bis-trifluoromethyl-6-(3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(E)-2-Chloro-phenylimino]-5,5-bis-trifluoromethyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl)-cyclopent-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的杂烯烃（席夫斯碱）：合成与化学性质

  摘要：

  5,5,5-三氟-4-三氟甲基-戊-3-烯-2-酮（1）和5,5,5-三氟-4-甲基五-戊-3-烯-2-酮（2）是与许多环取代的苯胺反应生成相应的亚胺3-16和17。制备2时会伴有三个不饱和酮（2a–c）。双三氟甲基化的亚胺3-16以其不可分离的顺式异构体和反式异构体的混合物形式存在，这些异构体由13 C，19 F和11 H NMR光谱。这些亚胺中的一些在室温下与2,2-双（三氟甲基）-乙烯-1,1-碳二腈（BTF）反应生成4,4-双三氟-1,4-二氢吡啶鎓衍生物（18-22）。在这些添加物中还获得了两个副产物1-氨基-环戊-1-烯（23-27）和1-亚氨基-环戊-2-烯衍生物（28-32）。用伯烷基胺处理1可以得到抗迈克尔产物33-38。与2-氨基苄胺1形成苯并二氮杂衍生物39。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00017-1
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-(三氟甲基)-3-戊烯-2-酮 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 2-Amino-1-(2-chloro-phenyl)-4,4-bis-trifluoromethyl-6-(3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的杂烯烃（席夫斯碱）：合成与化学性质

  摘要：

  5,5,5-三氟-4-三氟甲基-戊-3-烯-2-酮（1）和5,5,5-三氟-4-甲基五-戊-3-烯-2-酮（2）是与许多环取代的苯胺反应生成相应的亚胺3-16和17。制备2时会伴有三个不饱和酮（2a–c）。双三氟甲基化的亚胺3-16以其不可分离的顺式异构体和反式异构体的混合物形式存在，这些异构体由13 C，19 F和11 H NMR光谱。这些亚胺中的一些在室温下与2,2-双（三氟甲基）-乙烯-1,1-碳二腈（BTF）反应生成4,4-双三氟-1,4-二氢吡啶鎓衍生物（18-22）。在这些添加物中还获得了两个副产物1-氨基-环戊-1-烯（23-27）和1-亚氨基-环戊-2-烯衍生物（28-32）。用伯烷基胺处理1可以得到抗迈克尔产物33-38。与2-氨基苄胺1形成苯并二氮杂衍生物39。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00017-1