tert-butyl (NE)-N-[[(2R,5S)-2-[(2S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxyheptyl]-5-[(Z,2S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxynon-5-enyl]pyrrolidin-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate | 401461-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (NE)-N-[[(2R,5S)-2-[(2S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxyheptyl]-5-[(Z,2S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxynon-5-enyl]pyrrolidin-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• CAS: 401461-31-2
• 化学式: C₄₃H₈₅N₃O₈Si₂
• 分子量: 828.334
• InChiKey: CEKACCOLJFZIFW-WFJYRCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.85
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  139.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (NE)-N-[[(2R,5S)-2-[(2S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxyheptyl]-5-[(Z,2S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxynon-5-enyl]pyrrolidin-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到tert-butyl (NZ)-N-[[(2R,5S)-2-[(6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxoheptyl]-5-[(Z,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxonon-5-enyl]pyrrolidin-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0168263
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,4S,4'R)-2-[4'-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-pentyl]-4-hydroxyhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 hexacarbonyl molybdenum 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 tert-butyl (NE)-N-[[(2R,5S)-2-[(2S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxyheptyl]-5-[(Z,2S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxynon-5-enyl]pyrrolidin-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0168263