1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylic anhydride | 93718-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-dicarbonsaeure-(5,6)-anhydrid；5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-1,2-dicarboxylic acid-anhydride；5,5-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin-1,2-dicarbonsaeure-anhydrid；6,6-dimethyl-8,9-dihydro-7H-benzo[e][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 93718-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: LZTWLFHPLHPWAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylic anhydride 在 硝酸 作用下， 生成 4-(1-carboxy-1-methyl-ethyl)-benzene-1,2,3-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Takiura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 475,481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethylphenanthrene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  给电子芳族取代基对四氧化钌催化（±）-罗汉松-8,11,13-三烯的氧化的影响

  摘要：

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88267-3

文献信息

• v. Wessely; Lauterbach, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 958,967
  作者：v. Wessely、Lauterbach

  DOI：——

  日期：——
• Takiura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 475,481
  作者：Takiura

  DOI：——

  日期：——
• Influence of electron donating aromatic substituents on the ruthenium tetroxide-catalysed oxidation of (±)-podocarpa-8,11,13-trienes
  作者：Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88267-3

  日期：1992.1

  and the diketone 9. Similar oxidation reaction of the hexahydrophenanthrene 7a led to the α, β-unsaturated tricyclic ketone 11a and the tetrahydronaphthalene dicarboxylic anhydride 12. In contrast, 7b produced the diketone 10b and the α,β-unsaturated ketone 11b as the sole isolated products.

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。