(2R)-2-thiophen-2-yl-2,3-dihydropyran-4-one | 1092719-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-2-thiophen-2-yl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1092719-71-5
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: OMSWGVPPCBBVDG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 在 BF₄^(1-)*C₅₀H₆₄CrN₂O₂⁽¹⁺⁾ 、 三氟乙酸 作用下， 以 methyl t-butyl ether 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(2R)-2-thiophen-2-yl-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Improvement of the reactivity and selectivity of the oxo-Diels–Alder reaction by steric modification of the salen–chromium catalyst

  摘要：

  Salen-chromium(III) complexes bearing sterically demanding substituents at the 3 and 3' positions are applied for the oxo-Diels-Alder reaction of various aldehydes with Danishefsky's diene. The readily-accessible complex hearing a bulky 3-phenylpent-3-yl substituent revealed its potential affording the cycloadducts With improved reactivity and excellent selectivities up to 96% ee, being considerably superior to the classic Jacobsen's catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.066

文献信息

• Highly enantioselective hetero-Diels–Alder reactions between Rawal’s diene and aldehydes catalyzed by chiral dirhodium(ii) carboxamidates
  作者：Yudai Watanabe、Takuya Washio、Naoyuki Shimada、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1039/b919535a

  日期：——

  The first example of a chiral Lewis acid-catalyzed enantioselective hetero-Diels-Alder (HDA) reaction between 1-dimethylamino-3-silyloxy-1,3-butadiene (Rawal's diene) and aldehydes is described. The cycloaddition reaction under the influence of 1 mol% of dirhodium(II) tetrakis[N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-piperidinonate], Rh(2)(S-BPTPI)(4), proceeded cleanly and gave, after treatment with acetyl chloride

  描述了1-二甲基氨基-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯（Rawal's二烯）和醛之间手性路易斯酸催化的对映选择性杂-Diels-Alder（HDA）反应的第一个例子。在1 mol％四[N-苯-稠合邻苯二甲酰-（S）-哌啶子酸酯]二铑（II），Rh（2）（S-BPTPI）（4）的影响下进行环加成反应，干净地进行纯化，得到用乙酰氯处理后，相应的二氢吡喃酮的ee最高可达99％。