(S)-5-(benzyloxymethyl)-3-methylcyclohex-2-enone | 130256-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(benzyloxymethyl)-3-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5S)-3-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 130256-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: VTFGVBQILRUTHU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(benzyloxymethyl)-3-methylcyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(1S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3-methyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性PLE催化的顺式5取代1,3-二酰氧基环己烷的水解。制备一些有用的手性结构单元

  摘要：

  PLE催化的手性顺式-5-苄氧基甲基-1,3-二乙酰氧基环己烷和顺式-5-苄氧基-1,3-二乙酰氧基环己烷的水解具有高对映体选择性。描述了一些有用的手性构件的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82266-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-3-Benzyloxymethyl-7-methylene-2,4-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 pig liver esterase 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-5-(benzyloxymethyl)-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性PLE催化的顺式5取代1,3-二酰氧基环己烷的水解。制备一些有用的手性结构单元

  摘要：

  PLE催化的手性顺式-5-苄氧基甲基-1,3-二乙酰氧基环己烷和顺式-5-苄氧基-1,3-二乙酰氧基环己烷的水解具有高对映体选择性。描述了一些有用的手性构件的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82266-1

文献信息

• Enantiomerically Pure Cyclohexenones by Fe-Mediated Carbonylation of Alkenyl Cyclopropanes
  作者：Douglass F. Taber、Kazuo Kanai、Qin Jiang、Gina Bui

  DOI：10.1021/ja994155m

  日期：2000.7.1

  cyclohexenones (e.g., 2) of high enantiomeric purity, by ultraviolet irradiation of enantiomerically pure alkenyl cyclopropanes such as1 in the presence of Fe(CO) 5. Given the many strategies for the preparation of enantiomerically pure alkenyl cyclopropanes that are available, 3 this promises to be a versatile method for the construction of cyclohexane derivatives.

  我们报告了一种构建高对映体纯度的 5-烷基环己烯酮（例如 2）的通用方法，通过对映体纯烯基环丙烷（例如 1）在 Fe（CO） 5 存在下的紫外线照射。 鉴于制备的许多策略的对映异构纯链烯基环丙烷，3 这有望成为构建环己烷衍生物的通用方法。
• Enantioselective CC Bond Activation of Allenyl Cyclobutanes: Access to Cyclohexenones with Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Tobias Seiser、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.200804281

  日期：2008.11.17
• CARDA, M.;VAN, DER EYCKEN J.;VANDEWALLE, M., TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 17-20
  作者：CARDA, M.、VAN, DER EYCKEN J.、VANDEWALLE, M.

  DOI：——

  日期：——