trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 122999-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122999-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₁₀Si
• 分子量: 420.489
• InChiKey: NRJIIUKUAQBWBU-UHDSXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 Lindlar's catalyst 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 124.0h， 生成 (3RS,P-RS)-3-ethoxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)propyl N,N-bis(2-chloroethyl)phosphordiamidate
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Fischer, Roland; Beller, Mathias, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 151 - 157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  -O-三甲基甲硅烷基化糖的非端基的选择性乙酰化

  摘要：

  糖的羟基的选择性修饰由于其近乎相对的反应性而一直是一个长期的挑战。本文中，我们报道了TMSOTf催化的几种过O -TMS保护的糖底物的非异头羟基的选择性乙酰化，同时不影响其异头基团。除了本身具有通用性之外，可以将完整的异头O -TMS基团官能化，以提供关键的糖前体，如亚氨酸酯供体，否则可以通过逐步的异头脱保护-官能化程序进行合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02813

文献信息

• A synthesis of 2-(trimethylsilyl)ethyl α-D-mannopyranoside
  作者：Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79280-x

  日期：1993.11

  The first high yield synthesis is reported of 2-(trimethylsilyl)ethyl α-D-mannopyranoside using 2-O-benzoylated mannosyl donors, as precursors.

  报道了使用2- O-苯甲酰化的甘露糖基供体作为前体的2-（三甲基甲硅烷基）乙基α-D-甘露吡喃糖苷的首次高产率合成。
• TIETZE, LUTZ F.;FISCHER, ROLAND;BELLER, MATTHIAS;SEELE, RAINER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 151-157
  作者：TIETZE, LUTZ F.、FISCHER, ROLAND、BELLER, MATTHIAS、SEELE, RAINER

  DOI：——

  日期：——