methyl 14-azidotetradecanoate | 934018-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 14-azidotetradecanoate
• CAS: 934018-86-7
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₂
• 分子量: 283.414
• InChiKey: LGWKORIZTXORRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14-azidotetradecanoate 在 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (3S)-N-[(3,5-difluorophenyl)methyl]-1-{2-[(13-{[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]carbamoyl}tridecyl)carbamoyl]-1H-indol-5-yl}-3-hydroxy-2-oxopyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020152067A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020152067A5
• 作为产物：
  描述：

  14-羟基豆蔻酸 在 sodium azide 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 14-azidotetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Probes for the Rapid Detection of Fatty-Acylated Proteins in Mammalian Cells

  摘要：

  The attachment of lipids onto proteins modulates the activity of proteins in many biological settings. The analysis of protein lipidation, however, is challenging due to the relatively few methods for the detection of lipid-modified proteins. Here we describe the synthesis of omega-azido-fatty acids as non-radioactive chemical probes for the rapid visualization of fatty-acylated proteins in mammalian cells. Following metabolic installation of the omega-azido-fatty acids onto target proteins by cellular enzymes, fatty-acylated proteins are selectively biotinylated with a phosphine-biotin reagent via the Staudinger ligation and visualized by streptavidin blotting. Depending on the chain length of the omega-azido-fatty acids, N-myristoylated and S-palmitoylated proteins can be visualized selectively in cell lysates and on specific proteins. These chemical probes provide new tools to analyze fatty acylation of proteins in living cells.

  DOI：

  10.1021/ja0685001