(E)-methyl 3-(1-phenylbutoxy)acrylate | 1283728-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(1-phenylbutoxy)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-phenylbutoxy)acrylate
• CAS: 1283728-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: AULGBDNGXRSGHL-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丙二醇 在 咪唑 、 盐酸 、 [NEt₄][CpV(CO)₃H] 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、721.88 kPa 条件下， 生成 (E)-methyl 3-(1-phenylbutoxy)acrylate 、 methyl 2-(6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  H2 下烷基碘自由基环化的催化：[CpV(CO)3H]– 电子转移的证据

  摘要：

  自由基环化通常是在自由基引发剂存在下用 Bu3SnH 实现的，但出于环境考虑，需要开发替代试剂——可以作为氢原子的合成等价物。我们重新审视了 [CpV(CO)3H]-（Bu3SnH 的已知替代品），发现它可以在碱存在下在 H2 下起催化作用。我们已经对烷基碘底物进行了无锡催化自由基环化。该反应具有原子效率，条件温和，对官能团具有广泛的耐受性。例如，我们已经实现了第一个涉及攻击氯乙烯的 5-exo 自由基环化。我们认为自由基是由初始电子转移产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02119

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cyclization of Organohalides
  作者：Hyejin Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ol200455n

  日期：2011.4.15

  A mild and convenient nickel-catalyzed method for free-radical cyclization of organohalides is described. The use of a NiCl2•DME/Pybox complex as the catalyst and zinc powder in methanol efficiently promotes the reductive cyclization of various unsaturated alkyl halides to give carbo-, oxa-, and azacycles as products in high yields.

  描述了一种温和且方便的镍催化的方法用于有机卤化物的自由基环化。使用NiCl 2 •DME / Pybox络合物作为催化剂和甲醇中的锌粉可有效地促进各种不饱和烷基卤化物的还原环化，从而以高收率得到碳，氧杂和氮杂环化合物。