(2R,5R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)dihydrofuran-3(2H)-one | 1064073-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)dihydrofuran-3(2H)-one
• CAS: 1064073-93-3
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃N₂O₃Si
• 分子量: 414.5
• InChiKey: JHJOYQQOVZZNEI-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)dihydrofuran-3(2H)-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(2R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)dihydrofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Diazirine-Based Nucleoside Analogue for Efficient DNA Interstrand Photocross-Linking

  摘要：

  A diazirine-based nucleoside analogue (DBN) efficiently forms DNA interstand cross-linking under near-UV irradiation. This new base analogue may find broad applications in biotechnology and phototherapy.

  DOI：

  10.1021/ja805445j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-脱水-2-脱氧-3,5-二-O-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-D-赤式-戊-1-烯糖 、 3-(4-碘苯基)-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶 在 N-甲基二环己基胺 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 以46%的产率得到(2R,5R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)dihydrofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Diazirine-Based Nucleoside Analogue for Efficient DNA Interstrand Photocross-Linking

  摘要：

  A diazirine-based nucleoside analogue (DBN) efficiently forms DNA interstand cross-linking under near-UV irradiation. This new base analogue may find broad applications in biotechnology and phototherapy.

  DOI：

  10.1021/ja805445j