3-(4-碘苯基)-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶 | 210107-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-碘苯基)-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine
• 英文别名: 3-(4-iodophenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine；3-(4-iodophenyl)-3-(trifluoromethyl)diazirine
• CAS: 210107-38-3
• 化学式: C₈H₄F₃IN₂
• 分子量: 312.033
• InChiKey: QMYGXRDNWWFSMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±50.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  104.4±30.1℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-碘苯基)-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-bromo-2-(4-(3-trifluoromethyl-diazirin-3-yl)phenylthio)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tritium-labeled photo-affinity probe based on an atypical leukotriene biosynthesis inhibitor

  摘要：

  我们以一种非典型白三烯（LT）生物合成抑制剂为基础，设计并合成了一种含有重氮基团的放射性标记光亲和探针，以确定这类抑制剂（如 5）是否与一种对 LT 生物合成至关重要的新型蛋白质相互作用。关键的转化之一是在噻唑环中引入氚标记。通过在无水无相溶剂中用氚、Pt/C（硫化）和三乙胺处理碘化化合物，最终得到了氚标记化合物，其特定活性为 303 GBq/mmol。该亲合探针将用于鉴定炎症细胞中与这类分子相互作用的蛋白质和蛋白质复合物。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1804
• 作为产物：
  描述：

  oxime 4'-iodo-2,2,2-trifluoroacetophenone 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-碘苯基)-3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶
  参考文献：
  名称：

  用于捕获蛋白质与蛋白质相互作用的光亲和钯试剂。

  摘要：

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在几乎所有细胞过程中都是必不可少的。复杂PPI的探测提供了对感兴趣的生物系统的新见解，并为治疗剂的开发铺平了道路。在本文中，我们报告了使用光亲和性钯试剂捕获蛋白质-蛋白质相互作用的策略。首先，钯介导的试剂位点特异性地将光亲和力修饰的芳基转移至指定的半胱氨酸残基。接下来，光亲和基团被紫外线辐射激活，以捕获近端蛋白质残基以形成交联。此策略用于捕获PYL-ABA-PP2C相互作用，这是脱落酸（ABA）信号传导途径的核心。

  DOI：

  10.1039/c9ob01048c

文献信息

• Compounds, Compositions and Methods
  申请人：Parrish A. Cynthia

  公开号：US20070259951A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of KSP are disclosed.

  揭示了通过调节KSP活性治疗细胞增殖性疾病和紊乱的有用化合物。
• Allyl <i>m</i>-Trifluoromethyldiazirine Mephobarbital: An Unusually Potent Enantioselective and Photoreactive Barbiturate General Anesthetic
  作者：Pavel Y. Savechenkov、Xi Zhang、David C. Chiara、Deirdre S. Stewart、Rile Ge、Xiaojuan Zhou、Douglas E. Raines、Jonathan B. Cohen、Stuart A. Forman、Keith W. Miller、Karol S. Bruzik

  DOI：10.1021/jm300631e

  日期：2012.7.26

  containing derivative of general anesthetic mephobarbital, separated the racemic mixture into enantiomers by chiral chromatography, and determined the configuration of the (+)-enantiomer as S by X-ray crystallography. Additionally, we obtained the 3H-labeled ligand with high specific radioactivity. R-(−)-14 is an order of magnitude more potent than the most potent clinically used barbiturate, thiopental

  我们合成了 5-allyl-1-methyl-5-( m -trifluoromethyl-diazirynylphenyl)barbituric acid ( 14 )，一种含有三氟甲基二氮丙啶的通用麻醉剂甲氧巴比妥衍生物，通过手性色谱法将外消旋混合物分离成对映体，并确定了构型通过 X 射线晶体学将 (+)-对映异构体作为S。此外，我们还获得了具有高特异性放射性的3 H 标记配体。R -(-)- 14比临床使用的最有效的巴比妥类药物硫喷妥钠强一个数量级，其全身麻醉剂 EC 50接近丙泊酚和依托咪酯，而S -(+)- 14效力低 10 倍。此外，在接近其麻醉效力的浓度下，R -(-)- 14既能增强 GABA 诱导的电流，又能增加对人 α1β2/3γ2L GABA A受体中激动剂 muscimol的亲和力。最后，发现R -(-)- 14是一种非常有效的光标记试剂，可并入人 α1β3 GABA
• Novel Biphenyl Compounds And Their Use
  申请人：Chaudhari M. Amita

  公开号：US20070265345A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The invention is directed to certain biphenyl compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, and Y are as defined below, and to pharmaceutically-acceptable salts thereof. The compounds of the invention are KSP inhibitors, particularly human KSP inhibitors, and can be useful for the treatment for a variety of diseases and conditions, such as cancer, hyperplasias, restenosis, cardiac hypertrophy, immune disorders, fungal disorders, and inflammation. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting KSP and treatment of conditions associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention. In an additional aspect, the invention provides methods of screening for compounds that will bind to a KSP kinesin, for example compounds that will displace or compete with the binding of the compounds of the invention. The methods comprise combining a labeled compound of the invention, a KSP kinesin, and at least one candidate agent and determining the binding of the candidate bioactive agent to the KSP kinesin. In a further aspect, the invention provides methods of screening for modulators of KSP kinesin activity. The methods comprise combining a compound of the invention, a KSP kinesin, and at least one candidate agent and determining the effect of the candidate bioactive agent on the KSP kinesin activity.

  本发明涉及某些联苯化合物。具体而言，本发明涉及以下式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和Y如下定义，并且其药学上可接受的盐。本发明的化合物是KSP抑制剂，特别是人类KSP抑制剂，并可用于治疗多种疾病和病况，如癌症、增生、再狭窄、心脏肥大、免疫障碍、真菌感染和炎症。因此，本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物来抑制KSP并治疗相关病症的方法。在另一个方面，本发明提供了筛选将结合到KSP肌动蛋白的化合物的方法，例如将与本发明化合物的结合位点相竞争或置换的化合物。该方法包括将标记的本发明化合物、KSP肌动蛋白和至少一个候选活性剂结合，并确定候选活性剂与KSP肌动蛋白的结合情况。在进一步的方面，本发明提供了筛选KSP肌动蛋白活性调节剂的方法。该方法包括将本发明化合物、KSP肌动蛋白和至少一个候选活性剂结合，并确定候选活性剂对KSP肌动蛋白活性的影响。
• A Cleavable Crosslinking Strategy for Commodity Polymer Functionalization and Generation of Reprocessable Thermosets
  作者：Liting Bi、Benjamin Godwin、Miranda J. Baran、Rashid Nazir、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1002/anie.202304708

  日期：2023.7.24

  Covalently crosslinked polymeric materials, known as thermosets, possess enhanced mechanical strength and thermal stability relative to the corresponding uncrosslinked thermoplastics. However, the presence of covalent inter‐chain crosslinks that makes thermosets so attractive is precisely what makes them so difficult to reprocess and recycle. Here, we demonstrate the introduction of chemically cleavable groups into a bis‐diazirine crosslinker. Application of this cleavable crosslinker reagent to commercial low‐functionality polyolefins (or to a small‐molecule model) results in the rapid, efficient introduction of molecular crosslinks that can be uncoupled by specific chemical inputs. These proof‐of‐concept findings provide one potential strategy for circularization of the thermoplastic/thermoset plastics economy, and may allow crosslinked polyolefins to be manufactured, used, reprocessed, and re‐used without losing value. As an added benefit, the method allows the ready introduction of functionality into non‐functionalized commodity polymers.

  摘要共价交联聚合物材料，即热固性材料，与相应的非交联热塑性塑料相比，具有更高的机械强度和热稳定性。然而，共价链间交联的存在使热固性塑料具有如此大的吸引力，也正是这种存在使热固性塑料难以再加工和回收利用。在此，我们展示了在双氮丙啶交联剂中引入化学可裂解基团的方法。将这种可裂解交联剂试剂应用于商用低官能度聚烯烃（或小分子模型），可快速、高效地引入分子交联，通过特定的化学输入即可解除交联。这些概念验证结果为热塑性塑料/热固性塑料经济的循环利用提供了一种潜在策略，可使交联聚烯烃在不损失价值的情况下进行生产、使用、再加工和再利用。该方法的另一个好处是，可随时将功能性引入非功能化商品聚合物。
• [EN] ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS MODULATEURS DE LA PYRUVATE KINASE, COMPOSITIONS, UTILISATIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2016004513A8

  公开（公告）日：2016-02-25