(2S,3R)-4-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxiranyl]-2,3-dihydroxy-butyric acid methyl ester | 1063693-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-4-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxiranyl]-2,3-dihydroxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-4-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyloxiran-2-yl]-2,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 1063693-96-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆Si
• 分子量: 334.485
• InChiKey: FDJUMIXZCCYXGL-YXMPFFBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxiranyl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-4-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxiranyl]-2,3-dihydroxy-butyric acid methyl ester 、 (2S,3R)-4-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxiranyl]-2,3-dihydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对果胶毒素的合成研究2.第一部分。立体控制C10-C22片段的进入。

  摘要：

  描述了使用涉及β-羟基酮的立体选择性甲基化的会聚序列作为关键步骤，对完全功能化的果胶毒素2的C 10-C 22片段进行了高度立体控制和有效的合成。

  DOI：

  10.1021/ol8015868