tert-butyl 2-(5-hydroxytetrahydrofuran-3-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1072925-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(5-hydroxytetrahydrofuran-3-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1072925-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: YBMIVYCILAOSBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(5-hydroxytetrahydrofuran-3-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-(5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸向γ-羟基α，β-不饱和醛的有机催化不对称1,4-加成：手性β-取代γ-内酯的简便合成

  摘要：

  已经使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂建立了芳基乙烯基和芳基硼酸到γ-羟基α，β-不饱和醛的催化不对称的1，4-加成，该醛提供了β-取代的γ-内酯。β-取代的γ-内酯已经以良好的产率获得并且具有高达91％的ee，其导致手性β-取代的γ-内酯随后被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.025
• 作为产物：
  描述：

  环丙青霉素B 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到tert-butyl 2-(5-hydroxytetrahydrofuran-3-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸向γ-羟基α，β-不饱和醛的有机催化不对称1,4-加成：手性β-取代γ-内酯的简便合成

  摘要：

  已经使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂建立了芳基乙烯基和芳基硼酸到γ-羟基α，β-不饱和醛的催化不对称的1，4-加成，该醛提供了β-取代的γ-内酯。β-取代的γ-内酯已经以良好的产率获得并且具有高达91％的ee，其导致手性β-取代的γ-内酯随后被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.025