2-phenyl-1,1-diphenylsulfonethane | 33641-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,1-diphenylsulfonethane
• 英文别名: 2-phenyl-1,1-diphenylsulfoneethane；(2-phenylethane-1,1-diyldisulfonyl)dibenzene；1,1-Diphenylsulfonyl-2-phenylethan；1,1-bis-benzenesulfonyl-2-phenyl-ethane；1,1-Bis-benzolsulfonyl-2-phenyl-aethan；2,2-Bis(benzenesulfonyl)ethylbenzene
• CAS: 33641-42-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄S₂
• 分子量: 386.493
• InChiKey: IOGSFDVVYOKTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,1-diphenylsulfonethane 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 (S,S)-DTB-YanPhos 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-3-methyl-6-phenyl-5,5-bis(phenylsulfonyl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  立体辅助策略辅助的1,1-二烷基烯烃的不对称线性选择性加氢甲酰化。

  摘要：

  据报道1,2-二烷基烯烃的不对称加氢甲酰化。为了增加对映异构体的诱导，引入了空间辅助磺酰基。使用Rh / Yanphos络合物作为催化剂，在适度的压力下获得具有高对映选择性的手性醛。易于去除的助剂使该方法成为制备重要对映纯构件的强大工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01550
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-phenylethene 在 三乙烯二胺 、 tris(2,4,6-trifluorophenyl)borane 作用下， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-phenyl-1,1-diphenylsulfonethane
  参考文献：
  名称：

  在沮丧的路易斯对化学中调节硼烷的路易斯酸度：对电子贫烯烃加氢的影响

  摘要：

  沮丧的Lewis对对无金属还原电子缺陷的烯烃的分析表明，决定速率的步骤可能是H 2的杂化裂解形成on硼氢化物盐，或随后的氢化物部分转移到氢原子上。迈克尔型加成反应后的底物 虽然使用强路易斯酸（例如B（C 6 F 5）3）有助于这些方法的第一步，但相反，使用弱路易斯酸会有利于氢化物向烯烃的转移，由于同样的原因，无法提升先前的H 2分裂。在对几种具有不同路易斯酸度的硼烷（使用Childs方法评估）和空间需求进行系统测试之后，得出了使用三（2,4,6-三氟苯基）硼烷的最佳情况。该硼烷与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的混合物对亚烷基丙二酸酯的加氢反应具有优异的催化活性。实际上，这种转化可以在比我们先前报道的条件更温和的条件下完成。此外，反应范围可以扩大到其他含有酯，砜或硝基官能团作为吸电子取代基的缺电子烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201301158

文献信息

• Dihalo(imidazolium)sulfuranes: A Versatile Platform for the Synthesis of New Electrophilic Group-Transfer Reagents
  作者：Garazi Talavera、Javier Peña、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.5b05287

  日期：2015.7.15

  thioalkynes from dihalo(imidazolium) sulfuranes are reported and their reactivities as CN(+) and R-CC(+) synthons evaluated, respectively. The easy and scalable preparation of these electrophilic reagents, their operationally simple handling, broad substrate scope, and functional group tolerance clearly illustrate the potential of these species to become a reference for the direct electrophilic cyanation

  报道了从二卤（咪唑鎓）硫烷合成咪唑鎓硫氰酸盐和咪唑鎓硫代炔烃，并分别评估了它们作为 CN(+) 和 R-CC(+) 合成子的反应性。这些亲电试剂的简单和可扩展的制备、操作简单的操作、广泛的底物范围和官能团耐受性清楚地说明了这些物种成为有机底物直接亲电氰化和炔化的参考的潜力。
• Bis(phenylsulfonyl)methane mediated synthesis of olefins <i>via</i> a halogen elimination and double bond migration
  作者：Jing Jiang、Ying Hu、Xin Cai、Liudi Wang、Yanwei Hu、Shaohua Chen、Shilei Zhang、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00033f

  日期：——

  An effective dehydrochlorination of bis(phenylsulfonyl)alkane to prepare alkene building blocks is developed. The elimination together with double bond migration results in a variety of β,γ-unsaturated bis(phenylsulfonyl)olefins in good yields with only E geometry. The following chemical diversification represents an easy and straightforward access to a series of alkene building blocks.

  开发了一种有效的双（苯基磺酰基）烷烃的脱氯化氢方法，以制备烯烃结构单元。消除和双键迁移导致仅具有E几何形状的各种β，γ-不饱和双（苯磺酰基）烯烃以良好的产率。以下化学多样化代表了轻松，直接地获得一系列烯烃构造单元的途径。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLIUM SULFURANES AND THEIR USE<br/>[FR] SULFURANES D'IMIDAZOLIUM SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2017001245A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention refers to substituted imidazolium sulfuranes, the use thereof for the transfer of a -CN group or an alkyne group.

  本发明涉及取代咪唑硫烷，其用于转移一个-CN基团或炔基团。
• Trideuteromethylation Enabled by a Sulfoxonium Metathesis Reaction
  作者：Zuyuan Shen、Shilei Zhang、Huihui Geng、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Anqi Zhou、Cheng Yao、Xiaobei Chen、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03641

  日期：2019.1.18

  A conceptually novel sulfoxonium metathesis reaction between TMSOI and cost-effective DMSO-d6 is developed for the efficient generation of a new trideuteromethylation reagent TDMSOI. The new reagent TDMSOI is produced highly efficiently by simply heating a mixture of TMSOI and DMSO-d6 and directly used for subsequent trideuteromethylation in a “one-pot” operation. The preparative power of the new versatile

  TMSOI 和经济高效的 DMSO- d 6之间的概念上新颖的硫鎓复分解反应被开发出来，用于有效生成新型三氘代甲基化试剂 TDMSOI。新试剂TDMSOI只需加热TMSOI和DMSO- d 6的混合物即可高效生产，并直接用于后续的“一锅”操作中的三氘代甲基化。新的多功能试剂和“一锅”方案的制备能力通过其以高产率和有用的方式将-CD 3部分安装到广泛的功能中而得到证明，包括苯酚、苯硫酚、酸性胺和烯醇化亚甲基单元。氘化水平 (>87% D)。
• gem-Dialkali derivatives of certain functionally substituted organic compounds
  作者：Edwin M. Kaiser、Lance E. Solter、Richard A. Schwarz、Robert D. Beard、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja00746a025

  日期：1971.8