2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1140737-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2’-(methoxymethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-{[(methyloxy)methyl]oxy}phenyl)-1,3,2-dioxaborolane；2-(2-(Methoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1140737-91-2
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₄
• 分子量: 264.129
• InChiKey: UGTFUJOHAHVCMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性催化剂二烷基氨基联芳阻转的动态动力学拆分†

  摘要：

  通过使用新开发的具有手性手性的手性二烷基氨基吡啶催化剂，可以实现构型不稳定的联芳基阻转异构体的酰基动力学动力学分辨率（DKR）。对各种含有酚结构的联芳基底物进行DKR处理，以获得一系列对映体比例高达90:10的酰化联芳基产品。

  DOI：

  10.1039/c8ob00384j
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 5-甲基-2-(噻吩-3-基)吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.53h， 生成 2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用于定向 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 硼酸化不同类型底物的显着高效铱催化剂

  摘要：

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13415

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLIC BORONATE INHIBITORS OF HCV REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BORONATE CYCLIQUES DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009046098A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) or a salt thereof are provided; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R8, R20, R30, Y, Z and n are as defined in the description. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicaments for treating viral infection, especially HCV infection are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了化学式（I）的化合物或其盐；其中R1、R2、R3、R4、R6、R8、R20、R30、Y、Z和n的定义如描述中所述。还公开了将这些化合物用作药物以及用于治疗病毒感染，特别是HCV感染的药物制造中的用途。该发明还包括制备这些化合物和其药物配方的过程。
• Rhodium-Catalyzed 2-Arylphenol-Derived Six-Membered Silacyclization: Straightforward Access toward Dibenzooxasilines and Silicon-Containing Planar Chiral Metallocenes
  作者：Wen-Tao Zhao、Zhuo-Qun Lu、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.8b01992

  日期：2018.9.7

  significance and in great demand. Among these, C–H bond silylation provides a powerful and straightforward synthetic method to form diverse silacycles in an atom- and step-economical fashion. However, C–H bond silylation has not been used to access any six-membered silicon-bridged π-conjugated scaffolds and enantioselective six-membered C–H silylation has never been presented. Herein, we successfully

  C / Si转换策略已被认为是发现药物和材料的有用和高效的策略。因此，开发访问各种硅杂环的方法学具有重要意义和需求。其中，C–H键甲硅烷基化提供了一种强大而直接的合成方法，可以以原子经济和分步经济的方式形成各种硅杂环。但是，尚未使用C–H键甲硅烷基化来获得任何六元硅桥π-共轭支架，并且从未提出对映选择性的六元C–H甲硅烷基化。在这里，我们通过C–H键甲硅烷基化成功地获得了多种多样的六元π共轭二苯并恶唑啉，并研究了它们的光物理性质。此外，我们认识到对映选择性六元C H硅烷化可以直接提供具有高ee（高达95％ee）的平面手性茂金属恶二唑烷。我们还证明了通过各种其他转化，二苯并恶唑啉和平面手性茂金属稠合的苯并恶唑啉作为有价值的合成中间体的合成有用性。此外，利用我们的方法设计并快速构建了六元硅桥梯π共轭体系。还详细评估了“异构化”和“硅”对分子几何形状和光物理性质的影响。利用我们的方法设计并快速构
• Confronting the Challenge of Asymmetric Carbonyl Addition to Sterically Bulky Isatins: Upgrading Dirhodium(II)/Biphosphine Catalytic System
  作者：Wenjing Guo、Shuming Zhan、Han Yang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01028

  日期：2023.5.12

  Catalytic asymmetric addition of arylboronic acids to ketones is a powerful transformation for directly delivering chiral tertiary alcohols. However, there is no successful example of enantioselective addition to steric bulky isatins, which contain bulky substituent at the 4-position. To confront this challenge, in this work a dirhodium/(BTFM-Garphos) system was developed that showed extremely high

  将芳基硼酸催化不对称加成到酮是一种直接提供手性叔醇的强大转化。然而，没有成功的对映选择性加成到空间庞大的靛红，其中在 4 位包含庞大的取代基。为了应对这一挑战，在这项工作中开发了二铑/(BTFM-Garphos) 系统，该系统显示出极高的活性和立体选择性，反应通常在几分钟内完成。
• Directed Ortho Borylation of Phenol Derivatives Catalyzed by a Silica-Supported Iridium Complex
  作者：Kenji Yamazaki、Soichiro Kawamorita、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol101493m

  日期：2010.9.17

  The directed ortho borylation of phenol derivatives protected with an N,N-diethylcarbamoyl group was efficiently catalyzed by an immobilized monophosphine-Ir system, which was prepared in situ from [Ir(OMe)(cod)](2) and a silica-supported, compact phosphine. The utility of the carbamoyloxy group as a leaving group for metal-catalyzed cross-coupling reactions was demonstrated by its utilization in the synthesis of a terphenyl derivative.