2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one | 127534-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(1-Methylindol-3-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 127534-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: PPBOVUNESUVRPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 氧气 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到6-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-6-oxohexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化无氰合成烷基腈：铵盐和有氧氧化环烷酮的氧化解构

  摘要：

  通过用铵盐对无张力环烷酮进行有氧氧化解构，开发了一种可持续、无氰化物的烷基腈合成方法。使用廉价且稳定的铵盐作为氮源，在可见光促进的铁催化下以良好的收率获得了多种含有远端羰基的烷基腈。该方案的特点是条件温和、材料丰富且环境友好、原子和步骤经济性高、废物产生最少。主要机理研究表明1 O 2很可能参与该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00458
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 六氟异丙醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基二（对甲苯基）硫盐的制备及其在无金属 C(sp3)–C(sp3) 和 C(sp3)–C(sp2) 键形成中的应用

  摘要：

  烷基二芳基硫盐是通过活性硫物种的组合合成的，通过二芳基亚砜的活化和烷基亲核试剂制备。分离出的硫鎓盐在温和条件下通过氧烯丙基阳离子中间体进行活性亚甲基化合物的烯丙基化和环丙烷化以及无金属 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联。这一系列反应包括偶联烷基亲核试剂和使用硫鎓盐形成无金属 C-C 键的 umpolung 策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01233

文献信息

• 一种吲哚并[2,3-b]吲哚类衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN112592344A

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明主要涉及一种吲哚并[2,3‑b]吲哚及其衍生物及其合成方法，合成时不需要使用金属催化剂，只在碘试剂的作用下及有机溶剂中，将2‑（3‑吲哚基）环己酮类化合物、苯胺类化合物转化为多取代吲哚并[2,3‑b]吲哚衍生物的技术方案；它克服了现有功能化吲哚并[2,3‑b]吲哚类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂或者过氧化物，以及原料制备困难的问题；它极大限度地保持了原子经济性；它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。
• α-Heteroarylation of Ketones <i>via</i> the Umpolung Reaction of <i>N</i>-Alkoxyenamine
  作者：Tetsuya Miyoshi、Norihiko Takeda、Masaki Fukami、Shohei Sato、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1248/cpb.c14-00404

  日期：——

  A new method has been developed for the umpolung α-heteroarylation of ketones via an N-alkoxyenamine. The treatment of ketones with tris(heteroaryl)aluminum reagents in the presence of isoxazolidine gave the corresponding α-heteroarylated ketones in moderate to good yields.

  开发了一种通过N-烷氧基烯胺实现酮的α-杂芳基化的新的umpolung方法。在异恶唑烷的存在下，将酮与三(杂芳基)铝试剂处理，以中等至良好的产率得到了相应的α-杂芳基化酮。
• Zinc triflate catalyzed 1,3-indolylation of cyclohexanones: tandem condensation, dehydrogenation and aromatization sequence
  作者：Himanshu Singh、Rajat Tiwari、Poonam Sharma、Pramod Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/d0ob00163e

  日期：——

  1,3-Bis(1-alkyl-1H-indol-3-yl)benzene derivatives have been synthesized through a Zn(OTf)₂ catalyzed reaction between cyclohexanones and indoles.

  1,3-双(1-烷基-1H-吲哚-3-基)苯衍生物通过Zn(OTf)₂催化的环己酮和吲哚之间的反应合成。
• Development of a generic activation mode: nucleophilic α-substitution of ketones via oxy-allyl cations
  作者：Mark N. Vander Wal、Andrew K. Dilger、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1039/c3sc51266e

  日期：——

  Oxy-allyl cations have been known as transient electrophilic species since they were first proposed as intermediates in the Favorskii rearrangement in 1894. Since that time, they also have been used as a mode of activation for [4 + 3] cycloadditions in a variety of natural product syntheses. In this manuscript, we describe a method for the interception of oxy-allyl cations with a diverse range of common

  自从1894年氧-烯丙基阳离子首次被提出作为Favorskii重排的中间体以来，它就被称为瞬态亲电子物种。从那时起，它们还被用作多种[4 + 3]环加成反应的活化方式。天然产物合成。在此手稿中，我们描述了一种用于拦截具有各种范围的常见亲核试剂的氧-烯丙基阳离子的方法，从而证明了该中间体作为活化的一般模式的价值。这种简单，温和的室温规程允许形成各种高价值的碳-碳和碳-杂原子键，这些键很容易结合在一系列环状和非环状酮体系中。还描述了开发对映选择性催化变体的初步努力。
• Metal- and Solvent-Free Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>c</i>]carbazolones through NaI-Catalyzed Formal [4 + 2] Annulation
  作者：Fang Fang、Haolin Zheng、Guojiang Mao、Shanping Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00315

  日期：2022.5.6

  A novel strategy for the preparation of functional carbazoles through NaI-catalyzed formal [4 + 2] annulation of 2-(indol-3-yl)cyclohexanones and alkynes/alkenes has been developed. The present approach started from easily available raw materials and provided a variety of tetrahydrobenzo[c]carbazolones in satisfactory yields under metal- and solvent-free conditions. Furthermore, the products could

  已经开发了一种通过 NaI 催化的 2-(indol-3-yl) 环己酮和炔烃/烯烃的形式 [4 + 2] 环化制备功能咔唑的新策略。本方法从容易获得的原材料开始，并在无金属和无溶剂的条件下以令人满意的收率提供了多种四氢苯并[ c ]咔唑酮。此外，这些产物可以进一步转化为结构上有价值的咔唑基共轭衍生物。