ethyl (E,4S,6S)-6-methyl-4-[(1R)-1-phenylmethoxypropyl]oct-2-enoate | 526216-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4S,6S)-6-methyl-4-[(1R)-1-phenylmethoxypropyl]oct-2-enoate
• CAS: 526216-47-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: XYJBDYWCFQEJNL-HHDFCGBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S,6S)-6-methyl-4-[(1R)-1-phenylmethoxypropyl]oct-2-enoate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,5S)-2-tert-butyl-5-[(2R,5R,6R)-6-ethyl-2-hydroxy-5-[(2S)-2-methylbutyl]oxan-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽的酰基侧链的有效对映选择性合成

  摘要：

  通过Sharpless AE实现了对多氧肽1和2的酰基侧链3的对映选择性合成，随后在CuI存在下使用Grignard试剂对环氧醇进行了区域选择性开环，并使用Seebach酯进行了醛醇缩合。所报道的方法具有路线简洁和对映体纯度极佳的优点，以及从容易获得的化学底物和使用廉价试剂开始的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02580-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-甲基丁基-1-溴化镁 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (E,4S,6S)-6-methyl-4-[(1R)-1-phenylmethoxypropyl]oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽的酰基侧链的有效对映选择性合成

  摘要：

  通过Sharpless AE实现了对多氧肽1和2的酰基侧链3的对映选择性合成，随后在CuI存在下使用Grignard试剂对环氧醇进行了区域选择性开环，并使用Seebach酯进行了醛醇缩合。所报道的方法具有路线简洁和对映体纯度极佳的优点，以及从容易获得的化学底物和使用廉价试剂开始的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02580-7

文献信息

• An efficient enantioselective synthesis of the acyl side chain of polyoxypeptins
  作者：Dong-Guang Qin、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02580-7

  日期：2003.1

  An enantioselective synthesis of the acyl side-chain 3 of polyoxypeptins 1 and 2 was achieved by the Sharpless AE, with subsequent regioselective opening of the epoxyalcohol using a Grignard reagent in the presence of CuI, and an aldol condensation using Seebach's ester. The method reported has the advantage of a concise route and excellent enantiomeric purity, as well as starting from readily available

  通过Sharpless AE实现了对多氧肽1和2的酰基侧链3的对映选择性合成，随后在CuI存在下使用Grignard试剂对环氧醇进行了区域选择性开环，并使用Seebach酯进行了醛醇缩合。所报道的方法具有路线简洁和对映体纯度极佳的优点，以及从容易获得的化学底物和使用廉价试剂开始的优点。