isopropyl 3-cyclopentyl-1-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-6-carboxylate | 1370023-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 3-cyclopentyl-1-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 1370023-72-5
• 化学式: C₂₄H₃₄BNO₄
• 分子量: 411.349
• InChiKey: XKZAGOGJRMXMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3-cyclopentyl-1-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-6-carboxylate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-butyl 3-(2-(1-(2-(5-bromopyrimidin-2-yl)-3-cyclopentyl-1-methyl-1H-indole-6-carboxamido)cyclobutyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  MESYLATE SALT FORMS OF A POTENT HCV INHIBITOR

  摘要：

  这项发明涉及以下化合物（1）的新型甲磺酸盐形式，以及其制备方法、药物组合物及其在治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染方法中的应用。

  公开号：

  US20130261134A1
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基-1-甲基-1H-吲哚-6-羧酸异丙酯 在 三(2-呋喃基)膦 、 (tris(2-furyl)phosphine)2PdCl2 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 isopropyl 3-cyclopentyl-1-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MESYLATE SALT FORMS OF A POTENT HCV INHIBITOR

  摘要：

  这项发明涉及以下化合物（1）的新型甲磺酸盐形式，以及其制备方法、药物组合物及其在治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染方法中的应用。

  公开号：

  US20130261134A1

文献信息

• A Highly Concise and Convergent Synthesis of HCV Polymerase Inhibitor Deleobuvir (BI 207127): Application of a One-Pot Borylation–Suzuki Coupling Reaction
  作者：Yongda Zhang、Bruce Z. Lu、Guisheng Li、Sonia Rodriguez、Jonathan Tan、Han-Xun Wei、Jianxiu Liu、Frank Roschangar、Fei Ding、Wenyi Zhao、Bo Qu、Diana Reeves、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Golo Heckmann、Oliver Niemeier、Michael Brenner、Youla Tsantrizos、Pierre L. Beaulieu、Azad Hossain、Nathan Yee、Vittorio Farina、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol5021114

  日期：2014.9.5

  A highly concise and convergent synthesis of HCV polymerase inhibitor Deleobuvir (BI 207127, 1) was achieved, featuring efficient Pd-catalyzed one-pot borylation-Suzuki coupling where TFP was identified as the unique ligand effective for these transformations.