(3S,4S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-ol | 1442433-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-ol
• CAS: 1442433-19-3
• 化学式: C₃₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 504.742
• InChiKey: YAAYGFWYTSVKDI-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (S)-((4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)hept-6-enyl)-5-(methoxymethyl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.036
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3S,4S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C15 fragment of palmerolide A via protecting group dependent RCM reaction

  摘要：

  The steric effect of protecting groups on the outcome of the ring-closing metathesis reaction has been studied for the construction of key 13-membered macrolactone. The protocol has been successfully utilized for the synthesis of C1-C15 fragment of palmerolide A in a highly convergent and concise manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.069