2-azido-2-deoxy-3-O-methyl-4,5-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 181020-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-3-O-methyl-4,5-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• CAS: 181020-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₅
• 分子量: 259.262
• InChiKey: VETJOSVNNDEWPT-BDNRQGISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3-O-methyl-4,5-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-bis(3',5'-di-tert-butylsalicylidene)-3-O-methyl-4,5-O-isopropylidene-1,2-dideoxy-α-D-fructopyranosyl-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  双比色皿ISES：原位估计催化剂筛选的对映选择性和相对速率

  摘要：

  描述了一种用于原位筛选一系列催化剂以估计对映选择性和相对速率的新方法。我们将这种方法称为“双比色皿 ISES（原位酶筛选）”。(+/-)-环氧丙烷的 Co(III)-salen 介导的水解动力学拆分 (HKR) 用作模型反应以证明原理。在两个平行比色皿中，较低的 CHCl3 基有机层装载有环氧化物和手性 salen 催化剂。含有不同“报告酶”及其烟酰胺辅助因子的水性报告层位于有机层上方。由手性催化剂形成的 1,2-丙二醇对映体扩散到水层中，并在那里被报告酶以取决于二醇浓度、二醇的 R:S 比的速率氧化，和报告酶的对映选择性。一个重点手性 salen 文库由七个手性 1,2-二胺（来源于氨基酸、萜类化合物和碳水化合物骨架）和七个水杨醛衍生物构建而成。双比色皿 ISES 在这个 Salen 阵列中确定了几个有趣的组合命中，其中给定手性二胺的对映选择的意义或大小在很大程度上取决于“水杨醛”伙伴的

  DOI：

  10.1021/ja052010b
• 作为产物：
  描述：

  3-O-methyl-1,2:4,5-di-O-methylethylidene-β-D-fructopyranose 在 potassium fluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 生成 2-azido-2-deoxy-3-O-methyl-4,5-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 、 3-O-methyl-4,5-O-methylethylidene-α-D-fructopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  受保护的d-hex-2-ulopyranosyl叠氮化物的合成和光解

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，在干燥的乙腈中用三甲基甲硅烷基叠氮化物处理，在中和和甲硅烷基化后，得到叠氮化物的异头混合物，收率为94％（）。同样，叠氮化物是从制备的。在标准条件下以高收率制备了相应的乙酸盐和甲磺酸盐。这些叠氮基糖在不同溶剂中的光解主要产生了两个不稳定的，经NMR光谱鉴定的n分离的亚酰亚胺。对于α-叠氮化物和β-叠氮化物，C-2 bondC-3键的优选裂解和C-3碳向腈的迁移会导致主要的环扩展光产物，而C-1碳原子会迁移占未成年人N的结构形成取代的-1,5-亚氨基糖基内酯。与从环状和无环叠氮基醚的光解中得到的其他观察结果一致，未观察到环氧原子的迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00454-1