5-chloro-3-[(4-methoxybenzylidene)hydrazono]indolin-2-one | 1312785-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-[(4-methoxybenzylidene)hydrazono]indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-((4-methoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
• CAS: 1312785-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 313.743
• InChiKey: RMXYNVKXXIWOBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-[(4-methoxybenzylidene)hydrazono]indolin-2-one 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到5-chloro-3-[3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-1-ylimino]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of 5-chloroindoline-2,3-dione derivatives

  摘要：

  A series of 3-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylideneamino)-2-arylthiazolidin-4-ones 4a-k and 5-chloro-3-(3-chloro-2-oxo-4-arylazetidin-1-ylimino)indolin-2-ones 5a-k was synthesized. The structures of final compounds were confirmed by analytical (C, H, N) and spectral (FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR and Mass) data. The synthesized compounds were screened for possible antibacterial and antifungal activity. Compounds 4c, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 5c, 5f, 5g, 5h, 5i and 5j showed substantially significant activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9644-y
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-chloro-3-[(4-methoxybenzylidene)hydrazono]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New hydrazonoindolin-2-ones: Synthesis, exploration of the possible anti-proliferative mechanism of action and encapsulation into PLGA microspheres

  摘要：

  报道了新型靛红酸苯腙基吲哚啉-2-酮类化合物4a-o和7a-e的合成与分子特性研究。对合成的化合物4a-o和7a-e进行了体外抗增殖潜力测试，针对HT-29（结肠）、ZR-75（乳腺）和A549（肺）人类癌细胞系。与参考药物舒尼替尼相比，化合物7b、7d和7e在测试的人类癌细胞系中显示出最高的活性，其平均IC50值分别为4.77、3.39和2.37 μM，而舒尼替尼的平均IC50值为8.11 μM。选取化合物7e进行进一步的药理学评估，以深入了解其可能的作用机制。在10 μM浓度下，化合物7e分别在4小时和8小时处理后，使caspase 3/7活性增加了2.4倍和1.85倍，并导致细胞周期G1期细胞百分比下降，相应地S期细胞百分比增加。此外，化合物7e使磷酸化酪氨酸（p-Tyr）水平增加了近两倍，其明显的IC50值为3.8 μM。采用改进的乳化-溶剂扩散法制备了负载7e的聚乳酸-羟基乙酸共聚物（PLGA）微球。负载7e的PLGA微球的平均包封效率为85% ± 1.3。同时，负载7e的微球的体外释放曲线以缓慢且持续的方式释放化合物7e长达21天，且释放曲线符合零级动力学。将7e嵌入PLGA微球中提高了其在体外对人类癌细胞系A549的抗增殖活性，经过120小时孵育后，其IC50值小于0.8 μM。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0181241

文献信息

• Novel thiomorpholine tethered isatin hydrazones as potential inhibitors of resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Sivanandhan Karunanidhi、Balakumar Chandrasekaran、Rajshekhar Karpoormath、Harun M. Patel、Francis Kayamba、Srinivas Reddy Merugu、Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Babita Kushwaha、Mavela Cleopus Mahlalela

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105133

  日期：2021.10

  resistant-tuberculosis (MDR-TB) are urgently needed at this juncture to save the life of TB-infected patients. In this work, we have synthesized and characterized novel isatin hydrazones 4(a-o) and their thiomorpholine tethered analogues 5(a-o). All the synthesized compounds were initially screened for their anti-mycobacterial activity against the H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis (MTB) under level-I

  目前迫切需要针对耐多药结核病 (MDR-TB) 的新型化疗药物，以挽救 TB 感染患者的生命。在这项工作中，我们合成并表征了新型靛红腙 4(ao) 及其硫代吗啉系链类似物 5(ao)。所有合成的化合物最初都在 I 级测试下筛选了它们对 H 37 Rv结核分枝杆菌(MTB)菌株的抗分枝杆菌活性。值得注意的是，发现五种化合物 4f、4h、4n、5f 和 5m（IC 50  = 1.9 µM 至 9.8 µM）活性最高，其中 4f（IC 50  = 1.9 µM）表明对 H 37 的抑制最高房车 这些化合物在针对异烟肼耐药菌株（INH-R1 和 INH-R2）、利福平耐药菌株（RIF-R1 和 RIF-R2）和氟喹诺酮耐药菌株等五种耐药菌株的 II 级测试中进行了进一步评估MTB 菌株 (FQ-R1)。有趣的是，4f 和 5f 成为最有效的化合物，其对 RIF-R1 MTB 菌株的IC 50为 3