2-benzyl-3-(t-butyl dimethyl silyloxy) propyl (1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) sulfide | 1056741-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzyl-3-(t-butyl dimethyl silyloxy) propyl (1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) sulfide
• CAS: 1056741-08-2
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄OSSi
• 分子量: 440.685
• InChiKey: ACWSCHZMXYNASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-(t-butyl dimethyl silyloxy) propyl (1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2-benzyl-3-(t-butyl dimethyl silyloxy) propyl (1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) sulfone
  参考文献：
  名称：

  用于合成肽基烯烃肽模拟物的光学活性 γ-羟基砜 Julia 试剂

  摘要：

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过 Julia 反应将光学活性 γ-羟基砜组装成肽基烯烃。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后的化学反应顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，决定了最终砜结构单元的绝对立体化学。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800334
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-(t-butyl dimethyl silyloxy) propyl methane sulfonate 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 sodium hydride 作用下， 以 terahydofurane 、 mineral oil 为溶剂， 以73%的产率得到2-benzyl-3-(t-butyl dimethyl silyloxy) propyl (1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  用于合成肽基烯烃肽模拟物的光学活性 γ-羟基砜 Julia 试剂

  摘要：

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过 Julia 反应将光学活性 γ-羟基砜组装成肽基烯烃。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后的化学反应顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，决定了最终砜结构单元的绝对立体化学。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800334