Methyl 13'-ethylenedioxypyropheophorbide a | 82294-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: Methyl 13'-ethylenedioxypyropheophorbide a
• CAS: 82294-68-6
• 化学式: C₃₆H₄₀N₄O₄
• 分子量: 592.738
• InChiKey: NCLCEKZQVGPOEE-ZMQQJQBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  950.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 13'-ethylenedioxypyropheophorbide a 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 borane tert-butylamine 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of strapped zinc chlorophyll derivatives and their complexation with a single axial ligand

  摘要：

  Zinc chlorins having a bridged moiety between 3- or 8- and 17-positions were designed as protected chlorophylls at one of pi-faces, aiming at the investigation of asymmetric coordination ability towards the central metal. These strapped chlorins were synthesized by the cyclization of the dihydroxylated chlorins with dicarboxylic acid dichlorides under highly diluted conditions. The synthetic zinc chlorins complexed with pyridine as an axial ligand in benzene to form 5-coordinated species. The 1:1 binding constants determined by UV-vis titration method were smaller than those of the corresponding acyclic (unstrapped) compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.001
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 methyl pyropheophorbide a 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 13'-ethylenedioxypyropheophorbide a
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯缩酮和缩醛的酸性水解，在羰基氧原子上合成18O-Labelled叶绿素衍生物。

  摘要：

  焦脱镁叶绿酸的乙烯缩酮，具有13-酮羰基而缺乏13（2）-甲氧羰基的叶绿素，通过酸水解与H（2）（18）O（约95％18O原子）反应，可高效地区域选择性13（1）-18O-氧标记的化合物（约92％18O）。通过几次化学反应将所得的18O标记的二氢卟酚改性，从而得到一些衍生物，而18O原子的损失很少。按照相同的程序，还制备了3（1），13（1）-双18O标记的叶绿素衍生物。所有合成的18O标记的化合物均通过FAB质谱和振动光谱鉴定。特别是在包括IR和共振拉曼光谱在内的振动光谱结果中，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00335-3

文献信息

• Evaluation of covalently linked (bacterio)chlorin-fullerenes as components for organic solar cells
  作者：Shin-ichi Sasaki、Shengnan Duan、WeiDong Hu、Xiao-Feng Wang、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1142/s1088424619501153

  日期：2020.1

  A series of (bacterio)chlorophyll derivatives covalently linked with fullerenes were synthesized to explore their potential as donor–acceptor conjugates to organic solar cells (OSCs). Their physical properties and photovoltaic performances were investigated and compared with (bacterio)chlorins without fullerenes. A weak intramolecular interaction between the (bacterio)chlorin chromophore and the fullerene unit(s) was observed in their electronic absorption spectra in solution, and efficient fluorescence quenching occurred in their monomeric states. All the (bacterio)chlorin-fullerene conjugates worked as components for single material OSCs and the best power conversion efficiency of 0.62% with [Formula: see text] mA cm[Formula: see text], [Formula: see text] V, and [Formula: see text] was achieved for chlorin-C3-methyl phenyl-C[Formula: see text]-butylate, DA-2.

  研究人员合成了一系列与富勒烯共价连接的（细菌）叶绿素衍生物，以探索它们作为有机太阳能电池（OSC）供体-受体共轭物的潜力。研究了它们的物理性质和光伏性能，并与不含富勒烯的（细菌）叶绿素进行了比较。从它们在溶液中的电子吸收光谱中观察到，（细菌）氯化物发色团与富勒烯单元之间存在微弱的分子内相互作用，并且在它们的单体状态下发生了有效的荧光淬灭。所有（bacterio）氯素-富勒烯共轭物都可作为单材料 OSC 的元件，其中氯素-C3-甲基苯基-C[式：见正文]丁酸酯 DA-2 的[式：见正文]mA cm[式：见正文]、[式：见正文]V 和[式：见正文]功率转换效率最高，达到 0.62%。
• Synthesis and self-aggregation of zinc chlorophylls possessing an ω-hydroxyalkyl group: effect of distance between interactive hydroxy group and chlorin moiety on aggregationAlternative synthetic approach for 12 and 12D and IR spectra of the precipitates of 3D are available as supplementary data. For direct electronic access see http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b107902f
  作者：Shiki Yagai、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1039/b107902f

  日期：2001.11.29

  Zinc 131-oxochlorins 2, 3 and 3D possessing 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl and 3-hydroxyprop-1-enyl groups, respectively, at the 3-position are synthesized as models for self-aggregative antenna chlorophylls in green photosynthetic bacteria. Self-aggregation of 2, 3 and 3D in nonpolar organic solvents and in the solid state is compared with that of 1 possessing a 3-hydroxymethyl group to determine

  锌13 1 -oxochlorins 2，3和3D具有2-羟乙基分别合成了位于3位的3-羟丙基和3-羟丙-1-烯基作为自聚集天线的模型 叶绿素在绿色的光合细菌中。的自聚集2，3和3D中非极性有机溶剂并将其与具有3-羟甲基基团的1进行比较，以确定两者之间的距离的影响。羟基和二氢卟酚部分自聚集。可见光谱分析正己烷含有少量THF的分子表明，聚集能力按1 → 2 → 3的顺序降低，并且分子中ω-羟烷基的构象柔性增加。聚集的2和3分别在701和702 nm处出现最大吸收，与相应的单体吸收（644 nm）发生了红移。这些红移小于1（647→740 nm），这是由于扩展二氢卟酚2和3的自聚集中的π–π平面距离。此外，他们的CD和红外光谱揭示了3的聚集体相对无序，并且它们之间的分子间非共价相互作用弱羟基，超分子中的中心锌和酮基。聚集的3D显示从单体到聚集体的吸收相对较小的红移（654→680 nm），这是
• Nucleoside adducts of vinylporphyrins and vinylchlorins
  作者：Xuqin Jiang、Ravindra K. Pandey、Kevin M. Smith

  DOI：10.1039/p19960001607

  日期：——

  chlorins have been synthesized by palladium-catalysed coupling between acetylated 5-chloromercuriuridine and various vinylporphyrins and vinylchlorins. The formation of both the trans-(e.g. 22, 24, 29) and gem-(e.g. 23, 30) isomeric products was usually observed in these coupling reactions, and ratios of these isomers were dependent upon the particular substrate employed.

  卟啉和二氢卟酚的乙烯连接的核苷衍生物已经通过钯催化乙酰化的5-氯巯基尿苷与各种乙烯基卟啉和乙烯基二氢卟酚之间的偶联而合成。形成两个反式- （例如22，24，29）和宝石- （例如23，30）异构体产物，通常是在这些偶联反应中观察到，和这些异构体的比率为取决于所用的特定基体。
• NMR spectra of porphyrins. 18. A ring-current model for chlorophyll derivatives
  作者：Raymond J. Abraham、Kevin M. Smith、Dane A. Goff、Jan Ji Lai

  DOI：10.1021/ja00380a004

  日期：1982.8