methyl 4-(2'-carboxypropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 401914-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(2'-carboxypropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-(5-methoxycarbonyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 401914-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: QTTHYQGDYVABRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2'-carboxypropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 (-)-3-ethyl-8-[(2'R)-(methoxycarbonyl)propyl]-2,7,9-trimethyl-10H-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的胆红素。（α的绝对构型[R，α' - [R）-dimethylmesobilirubin-XIIIα

  摘要：

  对映体纯（+） - （α - [R，α' - [R）-dimethylmesobilirubin-XIIIα 1和它的（α小号，α'小号）对映体ENT - 1中，从简单的前体十步合成。在合成的早期阶段就实现了拆分，外消旋单吡咯前体rac - 6用（1 S）-樟脑-2,10-杜马酰胺转化为酰胺8。在三个结晶中完成了8至99％de的拆分，酸6的绝对构型通过X射线晶体学推论出结晶度更高，非对映异构纯的酰胺7。的圆二色光谱1显示强烈bisignate棉效果：Δ ε最大435 = + 344，Δ ε最大391 = -193（氯仿3），如所预期为一个分子激子，并具有一致的P螺旋分子内氢键键合的脊-tile构象。的顿效应幅度1个匹配几乎完全那些发现（ - ） - （β小号，β'小号）-dimethylmesobilirubin-XIIIα 11和（+） - （α - [R，β' - [R）-二甲基间胆红

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00455-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetyl-2-methyl-5-oxohexanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl 4-(2'-carboxypropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的胆红素。（α的绝对构型[R，α' - [R）-dimethylmesobilirubin-XIIIα

  摘要：

  对映体纯（+） - （α - [R，α' - [R）-dimethylmesobilirubin-XIIIα 1和它的（α小号，α'小号）对映体ENT - 1中，从简单的前体十步合成。在合成的早期阶段就实现了拆分，外消旋单吡咯前体rac - 6用（1 S）-樟脑-2,10-杜马酰胺转化为酰胺8。在三个结晶中完成了8至99％de的拆分，酸6的绝对构型通过X射线晶体学推论出结晶度更高，非对映异构纯的酰胺7。的圆二色光谱1显示强烈bisignate棉效果：Δ ε最大435 = + 344，Δ ε最大391 = -193（氯仿3），如所预期为一个分子激子，并具有一致的P螺旋分子内氢键键合的脊-tile构象。的顿效应幅度1个匹配几乎完全那些发现（ - ） - （β小号，β'小号）-dimethylmesobilirubin-XIIIα 11和（+） - （α - [R，β' - [R）-二甲基间胆红

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00455-4