3-methylbenzyl diethylcarbamodithioate | 1610616-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbenzyl diethylcarbamodithioate
• 英文别名: N,N-diethylaminodithiocarboxylic acid (3-methylbenzyl) ester；(m-tolylmethyl)-N,N-diethyldithiocarbamate；(3-methylphenyl)methyl N,N-diethylcarbamodithioate
• CAS: 1610616-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NS₂
• 分子量: 253.433
• InChiKey: JDJICSZNVHIFHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-甲基苄溴 、 二乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-methylbenzyl diethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  双硫仑和二硫代氨基甲酸酯类似物具有良好的抗血吸虫作用

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，每年有超过 2 亿新感染病例。它是由血吸虫属的寄生虫引起的如果不及时治疗，可能会导致死亡。目前，只有两种药物可用于对抗血吸虫病：吡喹酮和在有限范围内的奥沙尼喹。然而，这两种药物的密集使用导致出现耐药性的可能性增加。因此，必须寻找新的活性物质并进行有针对性的开发。在这项研究中，强调了“二硫代氨基甲酸盐”物质类别及其作为抗血吸虫剂的潜力。这些化合物来源于人醛脱氢酶抑制剂双硫仑（四乙基秋兰姆二硫化物，DSF）及其代谢物的基本结构。我们的化合物对曼氏血吸虫成虫显示出有希望的活性（体外）。，如产蛋量减少、配对稳定性、活力和运动性。此外，观察到外皮损伤以及肠道扩张甚至寄生虫死亡。我们对二硫代氨基甲酸酯核心的两侧进行了详细的结构-活性关系研究，产生了大约 300 种衍生物的库（此处显示了 116 种衍生物）。从 100 μ m开始，我们将抗血吸虫活性提高到25 μ m例如

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114641

文献信息

• WIRKSTOFFE GEGEN PARASITÄRE HELMINTHEN
  申请人：PHILIPPS-UNIVERSITÄT MARBURG

  公开号：EP3235815A1

  公开（公告）日：2017-10-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue chemische Wirkstoffe gegen Erkrankungen, die durch Helminthen hervorgerufen werden (z. B. Schistosomiasis). Sie umfasst im wesentlichen Verbindungen mit mindestens einer Dithiocarbamat-und/oder Dithiocarbazat-Teilstruktur.

  本发明涉及防治由蠕虫（如血吸虫病）引起的疾病的新化学制剂。它主要包括至少具有一种二硫代氨基甲酸酯和/或二硫代氨基甲酸酯亚结构的化合物。
• Direct conversion of methylarenes into dithiocarbamates, thioamides and benzyl esters
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.041

  日期：2014.6

  A new strategy for the synthesis of a variety of dithiocarbamates and thioamides has been developed employing inexpensive and readily available methylarenes under metal-free and solvent-free conditions. The approach offers a one-pot procedure and has also been extended to the synthesis of a diverse range of benzyl esters. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.