tetraethyl 5-nitroisophthaloylbis(malonate) | 87555-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetraethyl 5-nitroisophthaloylbis(malonate)
• CAS: 87555-27-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₁₂
• 分子量: 495.44
• InChiKey: GFRSFBIUBOAIIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  182.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 5-nitroisophthaloylbis(malonate) 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N,N'-bis(3,5-diacetylphenyl) (isophthalic acid diamide)
  参考文献：
  名称：

  Deoxyhypusine Synthase Inhibitor CNI-1493 的接头区域修饰衍生物抑制 HIV-1 复制

  摘要：

  抑制参与病毒复制的细胞因子可能是常用的靶向病毒酶策略的重要替代方案。脒腙 CNI-1493 是一种有效的脱氧黄嘌呤合酶 (DHS) 抑制剂，可阻止细胞因子 eIF-5A 的激活，从而抑制 HIV 复制和许多其他疾病。在这里，我们报告了一系列 CNI-1493 类似物的设计、合成和生物学评价。CNI-1493 中的癸二酰基接头被不同的烷基或芳基二羧酸取代。大多数测试的衍生物以剂量依赖性方式有效抑制 HIV-1 复制，而没有显示出毒副作用。刚性衍生物的意外抗病毒活性指向了先前对 CNI-1493 假设的第二种结合模式。而且，分析了 CNI-1493 的化学稳定性，显示出亚氨基键的连续水解。通过分子动力学模拟，研究了母体 CNI-1493 在溶液中的行为及其与 DHS 的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500323
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异酞酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tetraethyl 5-nitroisophthaloylbis(malonate)
  参考文献：
  名称：

  Deoxyhypusine Synthase Inhibitor CNI-1493 的接头区域修饰衍生物抑制 HIV-1 复制

  摘要：

  抑制参与病毒复制的细胞因子可能是常用的靶向病毒酶策略的重要替代方案。脒腙 CNI-1493 是一种有效的脱氧黄嘌呤合酶 (DHS) 抑制剂，可阻止细胞因子 eIF-5A 的激活，从而抑制 HIV 复制和许多其他疾病。在这里，我们报告了一系列 CNI-1493 类似物的设计、合成和生物学评价。CNI-1493 中的癸二酰基接头被不同的烷基或芳基二羧酸取代。大多数测试的衍生物以剂量依赖性方式有效抑制 HIV-1 复制，而没有显示出毒副作用。刚性衍生物的意外抗病毒活性指向了先前对 CNI-1493 假设的第二种结合模式。而且，分析了 CNI-1493 的化学稳定性，显示出亚氨基键的连续水解。通过分子动力学模拟，研究了母体 CNI-1493 在溶液中的行为及其与 DHS 的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500323

文献信息

• Trypanocidal 1,3-arylene diketone bis(guanylhydrazones). Structure-activity relationships among substituted and heterocyclic analogs
  作者：Peter Ulrich、Anthony Cerami

  DOI：10.1021/jm00367a007

  日期：1984.1

  brucei infections in mice. A wide range of ED50 values was observed among 5-substituted derivatives of 4. The 5-amino analogue 5 and 5-acetamido analogue 6 were about twice as active as 4. 1,3,5-Triacetylbenzene tris(guanylhydrazone) (12) was about 9 times as active as 4 and was approximately one-half as active as the currently used trypanocide diminazene aceturate in this test system. Other 5-derivatives

  基于1,3-二乙酰基苯双guan胍（4）和2,6-二乙酰基吡啶双（胍（17）的抗胰管体活性，许多取代的和杂环的1,3-亚芳基二酮双guan胍是制备并测试了针对小鼠布鲁氏锥虫感染的方法。在4的5个取代衍生物中观察到很宽的ED50值。5-氨基类似物5和5-乙酰氨基类似物6的活性约为4的两倍。1,3,5-三乙酰苯三（guan）（12）在该测试系统中，其活性约为4的9倍，活性约为目前使用的锥虫二甲基二氮杂苯乙酸乙酸盐的一半。其他5个衍生物的活性等于或低于母体化合物4的活性。三个新的杂环类似物的活性均低于2，6-二乙酰基吡啶衍生物17和苯衍生物4。邻位hydrhydr侧链的环取代总是不利于活性。侧链同系物1，3-二戊酰基苯双（胍基hydr）和1，3-二乙酰基苯双（2-咪唑啉-2-基hydr）基本上没有活性。