p-(2-benzimidazolyl)methylaminobenzoic acid hydrazide | 76321-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(2-benzimidazolyl)methylaminobenzoic acid hydrazide
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-2-ylmethylamino)benzohydrazide
• CAS: 76321-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O
• 分子量: 281.317
• InChiKey: FTJHOKKFNYTREF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(2-benzimidazolyl)methylaminobenzoic acid hydrazide 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(1H-benzimidazol-2-ylmethylamino)-N'-[(2-nitrophenyl)methyl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Bahadur; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 4, p. 447 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 p-(2-benzimidazolyl)methylaminobenzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR 和 HER2 双重抑制剂的新型苯并咪唑-腙化合物的设计、合成和机制评估：抗癌治疗的有希望的候选者

  摘要：

  合成了一系列 12 种苯并咪唑-腙化合物，并使用 MTT 测定评估了它们对三种癌细胞系（HepG-2、MCF-7 和 HCT-116）的细胞毒性。将化合物的 IC 值与抗癌药物舒尼替尼进行比较。此外，我们还研究了化合物对 EGFR 和 HER2 酪氨酸激酶的双重抑制作用。流式细胞术分析表明，该化合物诱导 HepG-2 细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡。分子对接分析表明，该化合物与 EGFR 和 HER2 的 ATP 结合袋相互作用，表现出疏水相互作用和独特的氢键模式。值得注意的是，化合物 和 对所有测试的癌细胞系表现出与舒尼替尼相当的有效细胞毒性。该化合物表现出对 EGFR 和 HER2 的双重抑制作用，并显示出良好的药物样特性。这些发现表明该化合物具有作为靶向 EGFR 和 HER2 途径的先导化合物的潜力，并值得进一步优化和开发作为潜在的抗癌治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138177

文献信息

• BAHADUR S.; PANDEY K. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 4, 447-448
  作者：BAHADUR S.、 PANDEY K. K.

  DOI：——

  日期：——