ethyl p-(2-benzimidazolyl)methylaminobenzoate | 76321-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl p-(2-benzimidazolyl)methylaminobenzoate
• 英文别名: 4-[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-amino]-benzoic acid ethyl ester；4-[(1H-Benzimidazol-2-ylmethyl)-amino]-benzoesaeure-aethylester；ethyl 4-(1H-benzimidazol-2-ylmethylamino)benzoate
• CAS: 76321-81-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: FOJASYMTPCSOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl p-(2-benzimidazolyl)methylaminobenzoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-amino]-benzoic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR 和 HER2 双重抑制剂的新型苯并咪唑-腙化合物的设计、合成和机制评估：抗癌治疗的有希望的候选者

  摘要：

  合成了一系列 12 种苯并咪唑-腙化合物，并使用 MTT 测定评估了它们对三种癌细胞系（HepG-2、MCF-7 和 HCT-116）的细胞毒性。将化合物的 IC 值与抗癌药物舒尼替尼进行比较。此外，我们还研究了化合物对 EGFR 和 HER2 酪氨酸激酶的双重抑制作用。流式细胞术分析表明，该化合物诱导 HepG-2 细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡。分子对接分析表明，该化合物与 EGFR 和 HER2 的 ATP 结合袋相互作用，表现出疏水相互作用和独特的氢键模式。值得注意的是，化合物 和 对所有测试的癌细胞系表现出与舒尼替尼相当的有效细胞毒性。该化合物表现出对 EGFR 和 HER2 的双重抑制作用，并显示出良好的药物样特性。这些发现表明该化合物具有作为靶向 EGFR 和 HER2 途径的先导化合物的潜力，并值得进一步优化和开发作为潜在的抗癌治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138177
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 丙醇 、 水 、 镍 作用下， 生成 ethyl p-(2-benzimidazolyl)methylaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  吐根糖浆中吐根生物碱头孢烯和依米丁在大鼠体内的生物转化。

  摘要：

  在大鼠中研究了吐根糖浆的主要活性成分头孢喹啉和依米丁的代谢。Cephaeline-6'-O-glucuronide 被发现是 cephaeline 的胆汁代谢物。观察到 Cephaeline (6'-O-demethylemetine) 和 9-O-demethylemetine 是 emetine 的酶水解胆汁代谢物。Cephaeline 与葡糖苷酸结合，而 emetine 去甲基化为 cephaeline 和 9-0-demethylemetine，之后可能与葡糖苷酸结合。在给予含有氚 (3H) 的吐根糖浆后 48 小时内，从大鼠身上收集尿液、粪便和胆汁——标记的头孢烯或依米丁。通过薄层色谱法 (TLC) 或高效液相色谱法 (HPLC) 分离和量化代谢物。3H-头孢烯的胆汁和尿排泄率为 57。分别为剂量的 5% 和 16.5%。Cephaeline-6'-O-glucuronide 占胆道放射性的

  DOI：

  10.1007/bf03190402

文献信息

• Bahadur; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 4, p. 447 - 448
  作者：Bahadur、Pandey

  DOI：——

  日期：——
• BAHADUR S.; PANDEY K. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 4, 447-448
  作者：BAHADUR S.、 PANDEY K. K.

  DOI：——

  日期：——