ethyl p-(2-benzimidazolyl)methylaminobenzoate | 76321-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl p-(2-benzimidazolyl)methylaminobenzoate
• 英文别名: 4-[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-amino]-benzoic acid ethyl ester；4-[(1H-Benzimidazol-2-ylmethyl)-amino]-benzoesaeure-aethylester；ethyl 4-(1H-benzimidazol-2-ylmethylamino)benzoate
• CAS: 76321-81-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: FOJASYMTPCSOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl p-(2-benzimidazolyl)methylaminobenzoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-amino]-benzoic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为 EGFR 和 HER2 双重抑制剂的新型苯并咪唑-腙化合物的设计、合成和机制评估：抗癌治疗的有希望的候选者

  摘要：

  合成了一系列 12 种苯并咪唑-腙化合物，并使用 MTT 测定评估了它们对三种癌细胞系（HepG-2、MCF-7 和 HCT-116）的细胞毒性。将化合物的 IC 值与抗癌药物舒尼替尼进行比较。此外，我们还研究了化合物对 EGFR 和 HER2 酪氨酸激酶的双重抑制作用。流式细胞术分析表明，该化合物诱导 HepG-2 细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡。分子对接分析表明，该化合物与 EGFR 和 HER2 的 ATP 结合袋相互作用，表现出疏水相互作用和独特的氢键模式。值得注意的是，化合物 和 对所有测试的癌细胞系表现出与舒尼替尼相当的有效细胞毒性。该化合物表现出对 EGFR 和 HER2 的双重抑制作用，并显示出良好的药物样特性。这些发现表明该化合物具有作为靶向 EGFR 和 HER2 途径的先导化合物的潜力，并值得进一步优化和开发作为潜在的抗癌治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138177
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 丙醇 、 水 、 镍 作用下， 生成 ethyl p-(2-benzimidazolyl)methylaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  吐根糖浆中吐根生物碱头孢烯和依米丁在大鼠体内的生物转化。

  摘要：

  在大鼠中研究了吐根糖浆的主要活性成分头孢喹啉和依米丁的代谢。Cephaeline-6'-O-glucuronide 被发现是 cephaeline 的胆汁代谢物。观察到 Cephaeline (6'-O-demethylemetine) 和 9-O-demethylemetine 是 emetine 的酶水解胆汁代谢物。Cephaeline 与葡糖苷酸结合，而 emetine 去甲基化为 cephaeline 和 9-0-demethylemetine，之后可能与葡糖苷酸结合。在给予含有氚 (3H) 的吐根糖浆后 48 小时内，从大鼠身上收集尿液、粪便和胆汁——标记的头孢烯或依米丁。通过薄层色谱法 (TLC) 或高效液相色谱法 (HPLC) 分离和量化代谢物。3H-头孢烯的胆汁和尿排泄率为 57。分别为剂量的 5% 和 16.5%。Cephaeline-6'-O-glucuronide 占胆道放射性的

  DOI：

  10.1007/bf03190402

文献信息

• Bahadur; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 4, p. 447 - 448
  作者：Bahadur、Pandey

  DOI：——

  日期：——
• BAHADUR S.; PANDEY K. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1980, 57, NO 4, 447-448
  作者：BAHADUR S.、 PANDEY K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Biotransformation of the ipecac alkaloids cephaeline and emetine from ipecac syrup in rats
  作者：Takayuki Asano、Junko Watanabe、Chiharu Sadakane、Kazuhisa Ishihara、Kazuhiro Hirakura、Yoko Wakui、Toshihiko Yanagisawa、Masayuki Kimura、Hideo Kamei、Takemi Yoshida、Yuichi Fujii、Mamoru Yamashita

  DOI：10.1007/bf03190402

  日期：2002.3

  demethylated to cephaeline and 9-0-demethylemetine, and may be conjugated to glucuronides afterwards. Urine, feces and bile were collected from rats within 48 hours following the administration of ipecac syrup containing tritium (3H)--labeled cephaeline or emetine. Metabolites were separated and quantified by thin layer chromatography (TLC) or high-performance liquid chromatography (HPLC). Biliary and urinary

  在大鼠中研究了吐根糖浆的主要活性成分头孢喹啉和依米丁的代谢。Cephaeline-6'-O-glucuronide 被发现是 cephaeline 的胆汁代谢物。观察到 Cephaeline (6'-O-demethylemetine) 和 9-O-demethylemetine 是 emetine 的酶水解胆汁代谢物。Cephaeline 与葡糖苷酸结合，而 emetine 去甲基化为 cephaeline 和 9-0-demethylemetine，之后可能与葡糖苷酸结合。在给予含有氚 (3H) 的吐根糖浆后 48 小时内，从大鼠身上收集尿液、粪便和胆汁——标记的头孢烯或依米丁。通过薄层色谱法 (TLC) 或高效液相色谱法 (HPLC) 分离和量化代谢物。3H-头孢烯的胆汁和尿排泄率为 57。分别为剂量的 5% 和 16.5%。Cephaeline-6'-O-glucuronide 占胆道放射性的
• Design, synthesis, and mechanistic evaluation of novel benzimidazole-hydrazone compounds as dual inhibitors of EGFR and HER2: Promising candidates for anticancer therapy
  作者：Tebyan O. Mirgany、A.F.M. Motiur Rahman、Mohammed M. Alanazi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138177

  日期：2024.8

  A series of twelve benzimidazole-hydrazone compounds were synthesized and evaluated for their cytotoxicity on three cancer cell lines (HepG-2, MCF-7, and HCT-116) using the MTT assay. The compounds' IC values were compared to the anticancer drug sunitinib. Additionally, we investigated the dual inhibition of compounds and on EGFR and HER2 tyrosine kinase enzymes. Flow cytometry analysis revealed that

  合成了一系列 12 种苯并咪唑-腙化合物，并使用 MTT 测定评估了它们对三种癌细胞系（HepG-2、MCF-7 和 HCT-116）的细胞毒性。将化合物的 IC 值与抗癌药物舒尼替尼进行比较。此外，我们还研究了化合物对 EGFR 和 HER2 酪氨酸激酶的双重抑制作用。流式细胞术分析表明，该化合物诱导 HepG-2 细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡。分子对接分析表明，该化合物与 EGFR 和 HER2 的 ATP 结合袋相互作用，表现出疏水相互作用和独特的氢键模式。值得注意的是，化合物 和 对所有测试的癌细胞系表现出与舒尼替尼相当的有效细胞毒性。该化合物表现出对 EGFR 和 HER2 的双重抑制作用，并显示出良好的药物样特性。这些发现表明该化合物具有作为靶向 EGFR 和 HER2 途径的先导化合物的潜力，并值得进一步优化和开发作为潜在的抗癌治疗剂。