(8-bromo-naphth-1-yl)di(phenyl)phosphine | 321148-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8-bromo-naphth-1-yl)di(phenyl)phosphine
• 英文别名: (8-bromo-1-naphthyl)diphenylphosphine；1-bromo-8-(diphenylphosphino)naphthalene；8-diphenylphosphino-1-bromonaphthalene；(8-Bromonaphthalen-1-yl)-diphenylphosphane
• CAS: 321148-68-9
• 化学式: C₂₂H₁₆BrP
• 分子量: 391.247
• InChiKey: KCALFBKAZSDOMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-bromo-naphth-1-yl)di(phenyl)phosphine 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到1-bromo-8-diphenylsulfidophosphino-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  8-Diphenylphosphino-1-bromonaphthalene、6-Diphenylphosphino-5-bromoacenaphthene 和衍生物的周边相互作用

  摘要：

  环取代萘 (Nap) 和苊 (Ace) 1-Br-8-(Ph2P)-Nap (1a) 和 5-Br-6-(Ph2P)-Ace (1b) 的合成和完整表征，如以及它们的衍生物 1-Br-8-[Ph2P(E)]-Nap [E = CH3+ (counterion I–) (2a); E = O (3a); E = S (4a); E = Se (5a)] 和 5-Br-6-[Ph2P(E)]-Ace [E = CH3+ (抗衡离子 I-) (2b); E = O (3b); E = S (4b); 报道了 E = Se (5b)]。为了量化周围相互作用的能量和电子效应，产生了一组额外的分子，1c-5c，溴原子和 Ph2P(E) 片段位于萘基团的两侧，作为参考因为 1c-5c 表现出可以忽略不计的周边交互作用。所有 15 种化合物的分子排列均在 B3PW91/6-311+G(2df, p) 理论

  DOI：

  10.1002/zaac.201300272
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(tributylstannyl)naphthalene 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8-bromo-naphth-1-yl)di(phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  8-Diphenylphosphino-1-bromonaphthalene、6-Diphenylphosphino-5-bromoacenaphthene 和衍生物的周边相互作用

  摘要：

  环取代萘 (Nap) 和苊 (Ace) 1-Br-8-(Ph2P)-Nap (1a) 和 5-Br-6-(Ph2P)-Ace (1b) 的合成和完整表征，如以及它们的衍生物 1-Br-8-[Ph2P(E)]-Nap [E = CH3+ (counterion I–) (2a); E = O (3a); E = S (4a); E = Se (5a)] 和 5-Br-6-[Ph2P(E)]-Ace [E = CH3+ (抗衡离子 I-) (2b); E = O (3b); E = S (4b); 报道了 E = Se (5b)]。为了量化周围相互作用的能量和电子效应，产生了一组额外的分子，1c-5c，溴原子和 Ph2P(E) 片段位于萘基团的两侧，作为参考因为 1c-5c 表现出可以忽略不计的周边交互作用。所有 15 种化合物的分子排列均在 B3PW91/6-311+G(2df, p) 理论

  DOI：

  10.1002/zaac.201300272

文献信息

• Study of Donor–Acceptor Bonds on the <i>N</i> ‐Coordinated Sn/Pb(II) Atoms in <i>peri</i> ‐Substituted Naphthalenes: Evidence of Pb→B Interaction
  作者：Michal Aman、Libor Dostál、Tomáš Mikysek、Zdenka Růžičková、Stefan Mebs、Jens Beckmann、Roman Jambor

  DOI：10.1002/ejic.202000696

  日期：2020.10.15

  namely, N‐coordinated plumbylenes 1‐PPh2‐8‐PbL‐C10H6 (4) and 1‐BCy2‐8‐PbL‐C10H6 (5) (L = 2,6‐(Me2NCH2)2C6H3) were prepared. Compounds 4 and 5 allowed studying interactions between the Pb atoms with the either Lewis acidic (BCy2) or Lewis basic sites (PPh2). Addition of an external Lewis acid (BH3·SMe2) to 5 provided the complex 1‐BCy2‐8‐[(BH3)2L]Pb‐C10H6 (7), in which both NMe2 groups of the ligand L were

  围取代萘衍生物，即，Ñ配位的plumbylenes 1-PPH 2 -8-PBL-C 10 H ^ 6（4）和1- BCY 2 -8-PBL-C 10 H ^ 6（5）（L = 2，制备了6-（Me 2 NCH 2）2 C 6 H 3）。化合物4和5允许研究Pb原子与Lewis酸性位点（BCy 2）或Lewis碱性位点（PPh 2）之间的相互作用。添加外部路易斯酸（BH 3 ·SMe的2）至5所提供的复杂的1-BCY 2 -8 - [（BH 3）2 L]的Pb-C 10 H ^ 6（7），在其中两个NME 2个基团的配位体L的由BH协调3。这个反应也被用于锡类似物1- BCY的合成2 -8 - [（BH 3）2 L]的Sn-C 10 H ^ 6（6）。新络合物4-7也与先前已知的，比较锡（II）类似物1-PPH 2 -8-SNL-C 10 H ^ 6（1），1-PPH 2 -8 - [（BH
• Ambiguous Role of N → Sn Coordinated Stannylene: Lewis Base or Acid?
  作者：Michal Aman、Libor Dostál、Zdenka Růžičková、Stefan Mebs、Jens Beckmann、Roman Jambor

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00816

  日期：2019.2.25

  1-PPh2-8-[(BH3)2L]Sn-C10H6 (8), where both CH2NMe2 groups of the ligand L were coordinated by BH3 and as the consequence, P → Sn coordination exists in 8. The presence and type of the Y/Sn (P → Sn vs B ← Sn) interactions are described either experimentally or theoretically. The latter comprise determination of peri-interaction energies (PIE) as well as a variety of real-space bonding indicators (RSBI) derived from

  围-取代的萘衍生物1- BCY 2 -8-SNL-C 10 H ^ 6（5），1-PPH 2 -8-SNL-C 10 H ^ 6（6），和1,8-二（SNL）2 -C制备10 H 6（7）（L ＝ 2，6-（Me 2 NCH 2）2 C 6 H 3）。化合物5 - 7使我们能够研究从LSn提片段的锡原子之间的相互作用与任一路易斯酸性（BCY 2）或路易斯碱位点（PPH2和LSn）。此外，在具有不同Sn / P供体原子的6中添加外部路易斯酸（BH 3· SMe 2）令人惊讶地提供了复合物1-PPh 2 -8-[（（BH 3）2 L] Sn-C 10 H 6（8）中，配体L的两个CH 2 NMe 2基团均被BH 3配位，结果，P→Sn配位存在于8中。Y / Sn（P→Sn vs B←Sn）相互作用的存在和类型是通过实验或理论描述的。后者包括确定周长-相互作用能（PIE）以及从DFT计算得出的化合物5
• Activation of Aryl Halides at Gold(I): Practical Synthesis of (P,C) Cyclometalated Gold(III) Complexes
  作者：Johannes Guenther、Sonia Mallet-Ladeira、Laura Estevez、Karinne Miqueu、Abderrahmane Amgoune、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/ja412432k

  日期：2014.2.5

  phosphine chelation, direct evidence for oxidative addition of Csp(2)-X bonds (X = I, Br) to a single gold atom is reported. NMR studies and DFT calculations provide insight into this unprecedented transformation, which gives straightforward access to stable (P,C) cyclometalated gold(III) complexes.

  利用膦螯合，报道了 Csp(2)-X 键 (X = I, Br) 氧化加成到单个金原子上的直接证据。NMR 研究和 DFT 计算提供了对这种前所未有的转化的深入了解，从而可以直接获得稳定的 (P,C) 环金属化金 (III) 配合物。
• Straightforward Access to Multifunctional π‐Conjugated P‐Heterocycles Featuring an Internal Ylidic Bond**
  作者：Thomas Delouche、Elsa Caytan、Marie Cordier、Thierry Roisnel、Grégory Taupier、Yann Molard、Nicolas Vanthuyne、Boris Le Guennic、Muriel Hissler、Denis Jacquemin、Pierre‐Antoine Bouit

  DOI：10.1002/anie.202205548

  日期：2022.8

  A simple synthesis of P-heterocycles featuring an internal ylidic bond is reported. The stability of the compounds tolerates post-functionalization (direct arylation) and the strategy is also compatible with the preparation of polyaromatic scaffolds (acenes, helicenes). Molecular engineering allows tuning the optical and redox properties, making them valuable dyes for a large panel of photonic or opto-electronic

  报道了具有内部叶立德键的 P-杂环的简单合成。化合物的稳定性能够耐受后官能化（直接芳基化），并且该策略也与聚芳族支架（并苯、螺烯）的制备相容。分子工程可以调整光学和氧化还原特性，使它们成为大量光子或光电应用的有价值的染料。
• Reactivity of a N‐Coordinated Germylene‐Borane Complex: From Ge→B to Ge→Ga Coordination
  作者：Dominik Vítek、Aleš Růžička、Lise Vermeersch、Libor Dostál、Jan Turek、Roman Jambor

  DOI：10.1002/chem.202202639

  日期：2022.12.15

  What can you give? Reactivity studies of the L(Cl)Ge⋅BH3 complex were performed to determine the effect of GeII→B donation. An unprecedented GeII→Ga complex L(Cl)Ge⋅GaCl3 was isolated. The different strength of the GeII→E (E=B, Ga) donation was evaluated by using energy decomposition analysis (EDA) and proton affinity.

  你能给什么？对 L(Cl)Ge⋅BH 3络合物进行反应性研究以确定 Ge II → B 捐赠的影响。前所未有的 Ge II →Ga 络合物 L(Cl)Ge⋅GaCl 3被分离出来。通过使用能量分解分析 (EDA) 和质子亲和力评估Ge II →E (E=B, Ga) 捐赠的不同强度。