2-iodo-4-(trifluoromethyl)pyridine | 326894-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 326894-74-0
• 化学式: C₆H₃F₃IN
• 分子量: 272.996
• InChiKey: PCUPRDLSSLJRPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10--8 °C
• 沸点：
  35-37 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-(trifluoromethyl)pyridine 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (R)-4-((S)-1-fluoroethyl)-3-(2-((1-(1-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)cyclopropyl)amino)pyrimidin-4-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure-activity-relationship study of novel imidazole cyclopropyl amine analogues for mutant isocitric dehydrogenase 1 (IDH1) inhibitors

  摘要：

  The discovery and optimization of imidazole cyclopropyl amime analogues as mutant IDH1 inhibitors via structure-based rational design were reported. The optimal compounds demonstrated both potent inhibition in IDH1(R132H) enzymatic activity and 2HG production in IDH1 mutant HT1080 cell line, moderate liver microsome stability and PK properties.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-三氟甲基吡啶 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到2-iodo-4-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化中反阴离子依赖性的发现和阐明

  摘要：

  在过去的十年中，人们对使用过渡金属多吡啶基配合物作为各种创新合成应用的光氧化还原催化剂重新产生了兴趣。这些配合物的许多衍生物是已知的，配体修饰对其作为光氧化还原催化剂的功效的影响已成为广泛、系统研究的主题。然而，尽管这些配合物本质上通常是阳离子，但光催化剂反阴离子的影响却很少受到关注。在此，我们证明了抗衡阴离子效应对代表性光催化自由基阳离子 Diels-Alder 反应的速率产生了令人惊讶的显着影响。详细分析表明，抗衡阴离子特性会影响反应机制的多个方面。最为显着地，具有更多非配位反阴离子的光催化剂产生更强大的三重激发态氧化剂和更长的自由基阳离子链长度。有人提出，这种抗衡阴离子效应是由抗衡阴离子与阳离子光氧化还原催化剂和自由基阳离子中间体之间的库仑离子对相互作用引起的。通过使用能减弱有害离子对相互作用的氢键阴离子结合剂，可以挽救与配位抗衡阴离子相对较慢的反应速率。这些结果证明了抗衡阴离子特性

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01885

文献信息

• The Direct Metalation and Subsequent Functionalization of Trifluoromethyl-Substituted Pyridines and Quinolines
  作者：Manfred Schlosser、Marc Marull

  DOI：10.1002/ejoc.200390216

  日期：2003.4

  nucleophilic addn. and ensuing decompn. whatever the base. Depending on the reaction conditions, 2-(trifluoromethyl)quinoline displays reactivity toward lithium reagents at its 3-, 4-, or 8- positions, 3-(trifluoromethyl)quinolines at the 2- or 4-positions, and 4-(trifluoromethyl)quinoline at the 2- or 3-positions. It was therefore possible to prep. four trifluoromethyl-substituted pyridinecarboxylic acids

  根据试剂的选择，2-(三氟甲基)吡啶可以被选择性地金属化并随后在3-位或6-位被羧化或以其他方式官能化。“可选的位点选择性”也可以用 4-(三氟甲基)吡啶来实现，它可以在 2-位或 3-位去质子化。相反，3-（三氟甲基）吡啶发生亲核加成。和随之而来的解体。不管是什么基地。根据反应条件，2-（三氟甲基）喹啉在其 3-、4- 或 8- 位对锂试剂显示反应性，在 2-或 4-位对 3-（三氟甲基）喹啉和 4-（三氟甲基）喹啉)喹啉在 2 位或 3 位。因此可以进行准备。四种三氟甲基取代的吡啶羧酸和六种三氟甲基取代的喹啉羧酸，区域异构未受污染，并且以最直接的方式。[在 SciFinder (R) 上]
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2020043866A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)

  一种用于治疗通过抑制公式（I）中的Notum改善的疾病的化合物：（I）
• An improved procedure for the preparation of Ru(bpz)₃(PF₆)₂ via a high-yielding synthesis of 2,2’-bipyrazine
  作者：Danielle M Schultz、James W Sawicki、Tehshik P Yoon

  DOI：10.3762/bjoc.11.9

  日期：——

  has proven to be uniquely suited for oxidatively induced photoredox transformations. We present here a straightforward and high-yielding route to Ru(bpz)3(PF6)2 that features an improved Pd-catalyzed synthesis of the 2,2'-bipyrazine ligand that is amenable to gram-scale preparations.

  过渡金属聚吡啶基配合物作为合成应用中的可见光吸收光催化剂的使用引起了人们的兴趣。该方法最吸引人的特征之一是可获得许多已知的具有良好的光物理和电化学特性的配合物。特别地，Ru（bpz）3（2+）是一种强大的光氧化剂，已被证明特别适用于氧化诱导的光氧化还原转化。我们在这里提出了一种直接且高产的Ru（bpz）3（PF6）2路线，该路线的特征是改进的Pd催化的2,2'-联吡嗪配体的合成适合于克规模的制备。
• Oxadiazolopyridine Derivates for Use as Ghrelin O-Acyl Transferase (GOAT) Inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180037594A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R 1 , R 2 and n are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及通式I的化合物，其中基团R1、R2和n的定义如权利要求书中所述，该化合物具有有价值的药理学特性，特别是结合到生长激素释放激素酰基转移酶（GOAT）并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可能受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• Further Metalations and Functionalizations of Chloro-, Bromo- and Iodo(trifluoromethyl)pyridines
  作者：Manfred Schlosser、Fabrice Cottet、Marc Marull、Florence Mongin、David Espinosa

  DOI：10.1055/s-2004-829111

  日期：——

  In accordance with the concept of regioexhaustive functionalization, both 3-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridine and 2-bromo-6-(trifluoromethyl)pyridine were converted each time into the three possible carboxylic acids. 2-Bromo-4-(trifluoromethyl)pyridine, 2-bromo-5-(trifluoromethyl)pyridine, 2-iodo-4-(trifluoromethyl)pyridine, and 4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine were selectively deprotonated and

  根据区域耗竭功能化的概念，3-氯-2-（三氟甲基）吡啶和2-溴-6-（三氟甲基）吡啶每次都转化为三种可能的羧酸。2-溴-4-(三氟甲基)吡啶、2-溴-5-(三氟甲基)吡啶、2-碘-4-(三氟甲基)吡啶和4-碘-2-(三氟甲基)吡啶被选择性去质子化并随后羧化在相应的。3个位置。最后，N-新戊酰基保护的 2-氨基-3-氯-5-（三氟甲基）吡啶在 4 位去质子化，中间体被碘和苯甲醛捕获。[关于 SciFinder (R)]