cinchonidine 11,11-dimethyl-O-(9)-benzyl ether | 1246968-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: cinchonidine 11,11-dimethyl-O-(9)-benzyl ether
• CAS: 1246968-56-8
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O
• 分子量: 412.575
• InChiKey: MZQJHTOCRPXMPF-PTRUDAKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  25.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinchonidine 11,11-dimethyl-O-(9)-benzyl ether 、 间二溴苄 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到α,α'-bis[O-(9)-benzyl-11,11-dimethylcinchonidinium]-m-xylene dibromide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Alkylative Dearomatization−Annulation: Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of Hyperibone K

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of the polyprenylated acylphloroglucinol hyperibone K has been achieved using an enantioselective alkylative dearomatization-annulation process. NMR and computational studies were employed to probe the mode of action of a chiral phase-transfer (ion pair) catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja1057828
• 作为产物：
  描述：

  cinchonidine 11,11-dimethyl-9-acetate 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以62%的产率得到cinchonidine 11,11-dimethyl-O-(9)-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Alkylative Dearomatization−Annulation: Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of Hyperibone K

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of the polyprenylated acylphloroglucinol hyperibone K has been achieved using an enantioselective alkylative dearomatization-annulation process. NMR and computational studies were employed to probe the mode of action of a chiral phase-transfer (ion pair) catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja1057828