(1S,9S)-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene-5-carboxylic acid methyl ester | 821799-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,9S)-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1S,9S)-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-triene-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 821799-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MJWLWAOUMQUSSD-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9S)-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene-5-carboxylic acid methyl ester 在 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (1S,9S,1'S,9'S)-10,10,10',10'-tetramethyl-[5,5']bi[6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undecyl]-2(7),3,5,2',4',6'-hexane
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的手性联吡啶二醇配体的合成及其在二乙基锌对取代苯甲醛的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  本文描述了新颖的C 2对称配体的合成，所述C 2对称配体包括中心联吡啶-pine烯衍生的核心和两个官能化的二苯基甲醇亚基。[8'-（羟基-二苯甲基）-10,10,10'，10'-四甲基-[5,5'] bi [6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ]十一烷基] -2（ 7），3,5,2'（7'），3'，5'-己烯-8-基]-二苯基甲醇10是用于将二烷基锌对映选择性加成到各种芳族醛中的不对称诱导反应的合适催化剂到99％ee。重要的是，Hammett取代基常数和对映体过量与对位上的给电子基团和间位的吸电子基团的相关性在使用二乙基锌的烷基化反应中，取代苯甲醛的-位被证明具有很高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.031
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1S,9S)-5-furan-2-yl-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-triene 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 以42%的产率得到(1S,9S)-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的手性联吡啶二醇配体的合成及其在二乙基锌对取代苯甲醛的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  本文描述了新颖的C 2对称配体的合成，所述C 2对称配体包括中心联吡啶-pine烯衍生的核心和两个官能化的二苯基甲醇亚基。[8'-（羟基-二苯甲基）-10,10,10'，10'-四甲基-[5,5'] bi [6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ]十一烷基] -2（ 7），3,5,2'（7'），3'，5'-己烯-8-基]-二苯基甲醇10是用于将二烷基锌对映选择性加成到各种芳族醛中的不对称诱导反应的合适催化剂到99％ee。重要的是，Hammett取代基常数和对映体过量与对位上的给电子基团和间位的吸电子基团的相关性在使用二乙基锌的烷基化反应中，取代苯甲醛的-位被证明具有很高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.031

文献信息

• Chiral Aryl Pyridyl Alcohols as Enantioselective Catalysts in the Addition of Diethylzinc to Substituted Benzaldehydes
  作者：Tien-Chu Chang、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800088

  日期：2008.6

  (1/R)-(+)-α-pinene (> 97% ee), and applied in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, to yield alcohols with the (S)-configuration with an enantiomeric excess that typically ranges from 19 to 86%. Importantly, the electron-withdrawing substituents at the meta-position of the substituted benzaldehydes exhibited high enantioselectivity during alkylation using diethylzinc

  手性 (5-aryl-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0 2,7 ]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)-diphenyl-methanols 由高度对映纯 (1/R)-(+)-α-蒎烯 (> 97% ee)，并应用于二乙基锌与取代苯甲醛的对映选择性加成，以产生具有 (S)-构型的醇，其对映体过量通常在范围内从 19% 到 86%。重要的是，取代苯甲醛间位的吸电子取代基在使用二乙基锌进行烷基化过程中表现出高对映选择性。