(2S)-2,4-dibenzyloxybutanal | 109199-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2,4-dibenzyloxybutanal
• 英文别名: (2S)-2,4-bis(phenylmethoxy)butanal
• CAS: 109199-96-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: VORRIOLPCHGRKD-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,4-dibenzyloxybutanal 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 [(Z)-(2R,3R,8R)-8-((S)-1,3-Bis-benzyloxy-propyl)-2-ethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-3-yloxy]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过α-乙酰氧基醚的分子间烯丙基化和闭环复分解反应合成环醚的新方法

  摘要：

  通过α-乙酰氧基醚3的分子间烯丙基化，然后进行闭环易位，实现了异脲雷那星骨架6的简明合成。该方法已成功地应用于茂新世15的收敛合成，该新世代是月桂霉素全合成的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.045
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((S)-1-(benzyloxy)but-3-ene-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxypentane 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2S)-2,4-dibenzyloxybutanal
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence
  作者：Johann Mulzer、Michael Scharp

  DOI：10.1055/s-1993-25913

  日期：——

  A practical 13-step synthesis of the title compounds suitable for the gram scale has been developed. Key steps are Sharpless resolution, Claisen rearrangement, epoxidation and intramolecular SN2 ring closure to form the pyrrolizidine system.

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。
• A new approach to the synthesis of cyclic ethers via the intermolecular allylation of α-acetoxy ethers and ring-closing metathesis
  作者：Isao Kadota、Hiroshi Uyehara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.045

  日期：2004.8

  A concise synthesis of the isolaurepinnacin skeleton 6 was achieved via the intermolecular allylation of the α-acetoxy ether 3 followed by ring-closing metathesis. This methodology was successfully applied to the convergent synthesis of the oxocene 15, an advanced synthetic intermediate for the total synthesis of laurencin.

  通过α-乙酰氧基醚3的分子间烯丙基化，然后进行闭环易位，实现了异脲雷那星骨架6的简明合成。该方法已成功地应用于茂新世15的收敛合成，该新世代是月桂霉素全合成的高级合成中间体。