tert-butyl N-[2,2-dimethyl-1-(propan-2-ylcarbamoyl)cyclopropyl]carbamate | 552337-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2,2-dimethyl-1-(propan-2-ylcarbamoyl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 552337-29-8
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 270.372
• InChiKey: KGGBUQLSRUTFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2,2-dimethyl-1-(propan-2-ylcarbamoyl)cyclopropyl]carbamate 在 盐酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Piv-L-Pro-L-c3Val-NHiPr
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸的环丙烷类似物：侧链取向对肽折叠的影响

  摘要：

  已合成缬氨酸的环丙烷类似物（1-氨基-2,2-二甲基环丙烷羧酸，c 3 Val）并将其掺入模型肽t BuCO-1-Pro-lc 3 Val-NH i Pr和t BuCO-1- Pro-dc 3 Val-NH i Pr。在固态下，两个二肽都具有通过NH i Pr到t BuCO氢键稳定的II型β-转角。引人注目的是，掺有lc 3 Val的肽在环丙烷残基周围也表现出扭曲的γ转角，Pro-CO和NH i Pr分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00514-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-5-phenyl-7-oxo-6-oxa-4-azaspiro<2.4>hept-4-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 肼 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[2,2-dimethyl-1-(propan-2-ylcarbamoyl)cyclopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸的环丙烷类似物：侧链取向对肽折叠的影响

  摘要：

  已合成缬氨酸的环丙烷类似物（1-氨基-2,2-二甲基环丙烷羧酸，c 3 Val）并将其掺入模型肽t BuCO-1-Pro-lc 3 Val-NH i Pr和t BuCO-1- Pro-dc 3 Val-NH i Pr。在固态下，两个二肽都具有通过NH i Pr到t BuCO氢键稳定的II型β-转角。引人注目的是，掺有lc 3 Val的肽在环丙烷残基周围也表现出扭曲的γ转角，Pro-CO和NH i Pr分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00514-8

文献信息

• Cyclopropane analogue of valine: influence of side chain orientation on peptide folding
  作者：Ana I. Jiménez、Michel Marraud、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00514-8

  日期：2003.4

  The cyclopropane analogue of valine (1-amino-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid, c3Val) has been synthesised and incorporated into the model peptides tBuCO-l-Pro-l-c3Val-NHiPr and tBuCO-l-Pro-d-c3Val-NHiPr. In the solid state, both dipeptides accommodate a type II β-turn stabilised by an NHiPr to tBuCO hydrogen bond. Remarkably, the peptide incorporating l-c3Val also exhibits a distorted γ-turn

  已合成缬氨酸的环丙烷类似物（1-氨基-2,2-二甲基环丙烷羧酸，c 3 Val）并将其掺入模型肽t BuCO-1-Pro-lc 3 Val-NH i Pr和t BuCO-1- Pro-dc 3 Val-NH i Pr。在固态下，两个二肽都具有通过NH i Pr到t BuCO氢键稳定的II型β-转角。引人注目的是，掺有lc 3 Val的肽在环丙烷残基周围也表现出扭曲的γ转角，Pro-CO和NH i Pr分子内氢键。