2,2-二甲基-1-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)环丙烷羧酸 | 123311-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-1-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)环丙烷羧酸
• 英文名称: N-Boc-2,3-methanovaline
• 英文别名: 1-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid；2,2-dimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 123311-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• mdl: MFCD03426132
• 分子量: 229.276
• InChiKey: OYYZOJAZPUWXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)环丙烷羧酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(+/-)-2,2-dimethyl-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-2,3-methanovaline and (.+-.)-2,3-methanoleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a015
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-5-phenyl-7-oxo-6-oxa-4-azaspiro<2.4>hept-4-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-1-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸的环丙烷类似物：侧链取向对肽折叠的影响

  摘要：

  已合成缬氨酸的环丙烷类似物（1-氨基-2,2-二甲基环丙烷羧酸，c 3 Val）并将其掺入模型肽t BuCO-1-Pro-lc 3 Val-NH i Pr和t BuCO-1- Pro-dc 3 Val-NH i Pr。在固态下，两个二肽都具有通过NH i Pr到t BuCO氢键稳定的II型β-转角。引人注目的是，掺有lc 3 Val的肽在环丙烷残基周围也表现出扭曲的γ转角，Pro-CO和NH i Pr分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00514-8

文献信息

• Design and synthesis of dipeptidyl nitriles as potent, selective, and reversible inhibitors of cathepsin C
  作者：Daniel Guay、Christian Beaulieu、T. Jagadeeswar Reddy、Robert Zamboni、Nathalie Methot、Joel Rubin、Diane Ethier、M. David Percival

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.114

  日期：2009.9

  A series of dipeptide nitriles with a thienyl alanine in P2 were identified as potent and selective cathepsin C inhibitors. Incorporation of a substituted cyclopropyl moiety in P1 effectively protects these derivatives against hydrolase activity in whole blood.

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。
• Indazole and Pyrazolopyridine Compounds As CCR1 Receptor Antagonists
  申请人：Cook Brian Nicholas

  公开号：US20120270870A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Diclosed are CCR1 receptor antagonists of the formula (I) wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 , X and G are disclosed herein. Also disclosed are compositions, methods of making and using compounds of the formula (I).

  本发明公开了式(I)的CCR1受体拮抗剂，其中Ar1、Ar2、R1、X和G在此公开。还公开了式(I)化合物的组合物、制备方法和使用方法。
• Ni-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Cyclopropylamines and Other Strained Ring NHP Esters with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Michael S. West、Alexis L. Gabbey、Malcolm P. Huestis、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03570

  日期：2022.11.18

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling of cyclopropylamine NHP esters with (hetero)aryl halides is reported. This efficient protocol provides direct access to 1-arylcyclopropylamines, a bioisosteric motif commonly used in small molecule drug discovery. The reaction proceeds rapidly (<2 h) with excellent functional group tolerance and without requiring heat- or air-sensitive reagents. The method

  报道了镍催化的环丙胺 NHP 酯与（杂）芳基卤化物的还原交叉偶联。这种高效的协议提供了对 1-芳基环丙胺的直接访问，这是一种常用于小分子药物发现的生物等排基序。反应进行迅速（<2 小时），具有出色的官能团耐受性，并且不需要热敏或空气敏感试剂。该方法还可以扩展到四元应变环的芳基化。NHP 酯很容易从相应的市售羧酸一步获得，产率高，无需柱层析。
• Composés 1,1-pyridinyloxycyclopropanamines polysubstitués, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1748043A1

  公开（公告）日：2007-01-31

  Composés de formule (I) : dans laquelle : n représente un nombre entier compris entre 1 et 6 inclus, R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C1-C6) ou arylalkyle (C1-C6), R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C1-C6), R5 et R6 représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C1-C6), halogène, hydroxy, alkoxy (C1-C6), cyano, nitro, acyle (C2-C6), alkoxycarbonyle (C1-C6), trihalogénoalkyle (C1-C6), trihalogénoalkoxy (C1-C6) ou amino éventuellement substitué. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ： n 代表 1 至 6（含 6）之间的整数、 R1 和 R2 代表氢原子或（C1-C6）烷基或（C1-C6）芳烷基、 R3 和 R4 代表氢原子或 (C1-C6) 烷基、 R5和R6代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤素、羟基、(C1-C6)烷氧基、氰基、硝基、(C2-C6)酰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)三卤代烷基、(C1-C6)三卤代烷氧基或任选取代的氨基。 药用产品。
• SRIVASTAVA, V. P.;ROBERTS, MALCOLM;HOLMES, TIMOTHY ;STAMMER, CHARLES H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5866-5870
  作者：SRIVASTAVA, V. P.、ROBERTS, MALCOLM、HOLMES, TIMOTHY 、STAMMER, CHARLES H.

  DOI：——

  日期：——