p-amino-N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine benzyl ester | 184684-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-amino-N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine benzyl ester
• 英文别名: Benzyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate；benzyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 184684-96-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: LIFQCPYDQDYOII-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-amino-N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine benzyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-3-(4-amino-3-chlorophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑苯并咪唑（S）-异噻唑烷酮衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶-1B抑制剂。

  摘要：

  通过三肽（S）-IZD蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂1的拟肽修饰，发现了苯并噻唑苯并咪唑（S）-异噻唑烷酮（（S）-IZD）衍生物5。这些衍生物是有效，竞争和可逆的抑制剂。具有改善的caco-2渗透性的PTP1B的制备。抑制剂5 / PTP1B在2.2A分辨率下的X射线共晶体结构表明，苯并噻唑苯并咪唑与Asp48形成双齿H键，并且苯并噻唑在溶剂暴露区域向C处与蛋白质表面相互作用。 -地点。本文介绍了该新型系列的含PTP1B的（S）-IZD抑制剂的苯并噻唑苯并咪唑的设计，合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.079
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-4-硝基苯丙氨酸 在 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-amino-N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑苯并咪唑（S）-异噻唑烷酮衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶-1B抑制剂。

  摘要：

  通过三肽（S）-IZD蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂1的拟肽修饰，发现了苯并噻唑苯并咪唑（S）-异噻唑烷酮（（S）-IZD）衍生物5。这些衍生物是有效，竞争和可逆的抑制剂。具有改善的caco-2渗透性的PTP1B的制备。抑制剂5 / PTP1B在2.2A分辨率下的X射线共晶体结构表明，苯并噻唑苯并咪唑与Asp48形成双齿H键，并且苯并噻唑在溶剂暴露区域向C处与蛋白质表面相互作用。 -地点。本文介绍了该新型系列的含PTP1B的（S）-IZD抑制剂的苯并噻唑苯并咪唑的设计，合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.079

文献信息

• Synthesis of N-α-aminoacyl derivatives of melphalan for potential use in drug targeting
  作者：Dale W. Larden、H.T.Andrew Cheung

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01665-6

  日期：1996.10

  N-L- and D-alanyl derivatives (9a, 9b) of melphalan (1) have been synthesized in eight steps (9a, 22%; 9b, 18% overall yield) from p-nitro-L-phenylalanine.

  从对-硝基-L-苯丙氨酸以八步（9a，22％；9b，总收率18％）合成了melphalan（1）的NL-和D-丙氨酰基衍生物（9a，9b）。
• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1166781A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  The present invention relates to proteasome inhibitors as the active ingredient carboxylic acid derivatives represented by general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof:

  本发明涉及一类羧酸衍生物作为活性成分的蛋白酶体抑制剂，其通式表示为(I)，或其药学上可接受的盐：其中，m和n相同或不同，表示0到10的整数；p为0或1；R1表示氢原子，取代或未取代的烷基，取代或未取代的脂环烷基等；R2表示氢原子，COR13或CH2OR3a，或者R1和R2一起表示公式：X1表示键，取代或未取代的亚烷基，取代或未取代的环烷基等；X2表示氧原子，硫原子或NR17；R3具有与上述R3a相同的意义；R4表示羟基，巯基，取代或未取代的烷氧基等，或者R1和R2一起表示键；R5表示氢原子，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基等。
• Inhibitors of proteins that bind phosphorylated molecules
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20050272778A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides compounds that can modulate the activity of a target protein, such as a phosphatase, that selectively binds phosphorylated peptides or proteins. The present compounds can be useful in treating diseases or disorders, including, for example, diabetes and obesity, that are connected directly or indirectly to the activity of the target protein.

  本发明提供了可以调节目标蛋白活性的化合物，例如选择性结合磷酸化肽或蛋白质的磷酸酶。这些化合物可以用于治疗与目标蛋白活性直接或间接相关的疾病或障碍，例如糖尿病和肥胖症。
• Synthesis of ?-aminoacyl derivatives of melphalan for use in antibody directed enzyme pro-drug therapy
  作者：Dale W. Larden、H.T. Andrew Cheung

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01139-9

  日期：1999.3

  L-Alanyl-, D-alanyl-, L-prolyl-, L-pyroglutamyl- and D-phenylalanylmelphalan were synthesized in 8 steps, with the reactive nitrogen mustard moiety formed at the penultimate step. After protection of p-nitrophenylalanine with benzyl ester and N-t-butyloxycarbonyl (BOC) groups, the aromatic nitro was reduced to an amine which was reacted with ethylene oxide to give a product with a bis(2-hydroxyethyl)amino moiety. After removal of BOC, it was coupled to the relevant N-benzyloxycarbonyl-alpha-amino acid. Chlorination of hydroxyethyl yielded the bis(2-chlorethyl)amino compound. Final removal of protecting groups was by catalytic hydrogenolysis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Benzothiazole benzimidazole (S)-isothiazolidinone derivatives as protein tyrosine phosphatase-1B inhibitors
  作者：Richard B. Sparks、Padmaja Polam、Wenyu Zhu、Matthew L. Crawley、Amy Takvorian、Erin McLaughlin、Min Wei、Paul J. Ala、Lucie Gonneville、Nancy Taylor、Yanlong Li、Richard Wynn、Timothy C. Burn、Phillip C.C. Liu、Andrew P. Combs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.079

  日期：2007.2

  demonstrated that the benzothiazole benzimidazole forms bi-dentate H-bonds to Asp48, and the benzothiazole interacts with the surface of the protein in a solvent exposed region towards the C-site. The design, synthesis, and SAR of this novel series of benzothiazole benzimidazole containing (S)-IZD inhibitors of PTP1B are presented herein.

  通过三肽（S）-IZD蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂1的拟肽修饰，发现了苯并噻唑苯并咪唑（S）-异噻唑烷酮（（S）-IZD）衍生物5。这些衍生物是有效，竞争和可逆的抑制剂。具有改善的caco-2渗透性的PTP1B的制备。抑制剂5 / PTP1B在2.2A分辨率下的X射线共晶体结构表明，苯并噻唑苯并咪唑与Asp48形成双齿H键，并且苯并噻唑在溶剂暴露区域向C处与蛋白质表面相互作用。 -地点。本文介绍了该新型系列的含PTP1B的（S）-IZD抑制剂的苯并噻唑苯并咪唑的设计，合成和SAR。