<3aR-<3aα,4α,5β(S^*),6aα>>-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1H-cyclopentafuran-1-on | 101376-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: <3aR-<3aα,4α,5β(S^*),6aα>>-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1H-cyclopentafuran-1-on
• CAS: 101376-14-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: FTIGGQBRCKXWFJ-MJDLHHQISA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3aR,4S,5R,6aS)-1-oxo-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-4-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <3aR-<3aα,4α,5β(R^*),6aα>>-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1H-cyclopentafuran-1-on 、 <3aR-<3aα,4α,5β(S^*),6aα>>-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1H-cyclopentafuran-1-on
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成环戊烷类化合物，II。通过具有双环[3.3.0]辛烷骨架的桥头烯醇不对称合成新的同手性前列腺素结构单元

  摘要：

  从对映体纯的1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物7a开始，经过1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物8a，11a和20和环戊烷衍生物23和24的阶段，合成了新的前列腺素构件，同型手性α-亚甲基环戊酮1，应能在1,4-加成羰基烯化序列中对前列腺素5和前列腺环素6进行对映选择性合成。羟基酯衍生物8和8的构型和构型通过X射线结构分析，1 H-NMR光谱和力场计算来确定确定1的立体化学的图9。导致1的合成序列的中心步骤是桥头烯醇酸酯19羟基化为羟基内酯20。对19和类似的烯醇化物13a - c的研究与文献数据有关，显示双环[3.3.0]辛烷型桥头烯醇化物与亲电试剂反应，非对映体选择性超过95％，形成顺式连接的取代自行车。根据力场计算烯醇盐17a和18对于13a - c，19和类似化合物的高π面选择不仅可能是空间原因，而且也是立体电子原因，因为与18相比，对于17a ，会产生非平面的烯醇化物片段。- 1起

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860706