6-[2-[(S)-6-(triisopropylsiloxy)heptyl]-4-thiazolyl]-4,5-dimethoxy-2-pyridinecarboxylic acid N,N-diisopropylamide | 681219-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[2-[(S)-6-(triisopropylsiloxy)heptyl]-4-thiazolyl]-4,5-dimethoxy-2-pyridinecarboxylic acid N,N-diisopropylamide
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-N,N-di(propan-2-yl)-6-[2-[(6S)-6-tri(propan-2-yl)silyloxyheptyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 681219-04-5
• 化学式: C₃₃H₅₇N₃O₄SSi
• 分子量: 619.985
• InChiKey: DNRXDQKBVPAIII-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  657.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-[(S)-6-(triisopropylsiloxy)heptyl]-4-thiazolyl]-4,5-dimethoxy-2-pyridinecarboxylic acid N,N-diisopropylamide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(S)-WS75624 B
  参考文献：
  名称：

  噻唑在卤素舞反应中的应用：在WS75624 B全合成中的应用

  摘要：

  描述了含吡啶-噻唑的天然产物WS75624 B（1）的总合成。该合成通过适当官能化的吡啶和噻唑组分的斯蒂勒偶联进行，并且本文详细介绍了我们关于使用卤素舞反应制备所需噻唑的研究。描述了在噻唑上的各种卤素舞反应，包括新颖的一锅多步反应，其中在-78°C的甲硅烷基氯存在下，用LDA处理2-溴噻唑，并用亲电试剂淬灭，以提供高度官能化的噻唑衍生物27。

  DOI：

  10.1021/jo0351217
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-4,5-dimethoxy-2-pyridinecarboxylic acid N,N-diisopropylamide 、 (6S)-1-(4-tributylstannyl-2-thiazolyl)-6-(triisopropylsiloxy)heptane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到6-[2-[(S)-6-(triisopropylsiloxy)heptyl]-4-thiazolyl]-4,5-dimethoxy-2-pyridinecarboxylic acid N,N-diisopropylamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑在卤素舞反应中的应用：在WS75624 B全合成中的应用

  摘要：

  描述了含吡啶-噻唑的天然产物WS75624 B（1）的总合成。该合成通过适当官能化的吡啶和噻唑组分的斯蒂勒偶联进行，并且本文详细介绍了我们关于使用卤素舞反应制备所需噻唑的研究。描述了在噻唑上的各种卤素舞反应，包括新颖的一锅多步反应，其中在-78°C的甲硅烷基氯存在下，用LDA处理2-溴噻唑，并用亲电试剂淬灭，以提供高度官能化的噻唑衍生物27。

  DOI：

  10.1021/jo0351217