(1S,2S)-1-hydroxy-2-(N-methyl-N-benzyloxycarbonylamino)cyclohexane | 188868-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-hydroxy-2-(N-methyl-N-benzyloxycarbonylamino)cyclohexane
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 188868-71-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: YBBQZEJXMJSCGY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-hydroxy-2-(N-methyl-N-benzyloxycarbonylamino)cyclohexane 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Methyl-((S)-2-trimethylsilanyloxy-cyclohex-2-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enantiomeric excess determination of (6S)-1-(trimethylsilyloxy)-6-(N-methyl-N-benzyloxycarbonylamino)-cyclohexene

  摘要：

  The title compound was obtained with high regioisomeric and enantiomeric purity starting from the tartrate salt of (1S,2S)-1-hydroxy-2-methylaminocyclohexane. The determination of the enantiomeric excess both of the title compound and of its precursor (2S)-2-(N-methyl-N-benzyloxycarbonylamino)cyclohexanone was determined by NMR experiments with chiral shift reagents. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00029-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (1S;2S)-(+)-trans-2-methylamino cyclohexanol (R,R)-hydrogentartrate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(1S,2S)-1-hydroxy-2-(N-methyl-N-benzyloxycarbonylamino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enantiomeric excess determination of (6S)-1-(trimethylsilyloxy)-6-(N-methyl-N-benzyloxycarbonylamino)-cyclohexene

  摘要：

  The title compound was obtained with high regioisomeric and enantiomeric purity starting from the tartrate salt of (1S,2S)-1-hydroxy-2-methylaminocyclohexane. The determination of the enantiomeric excess both of the title compound and of its precursor (2S)-2-(N-methyl-N-benzyloxycarbonylamino)cyclohexanone was determined by NMR experiments with chiral shift reagents. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00029-3