ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-3-acetyloxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylcarbamothioylamino]cyclohexene-1-carboxylate | 1228437-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-3-acetyloxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylcarbamothioylamino]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1228437-16-8
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₇S
• 分子量: 443.521
• InChiKey: KPILAFNGICPOBT-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 、 (3R,4R,5S)-3-Acetoxy-4-acetylamino-5-amino-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-3-acetyloxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylcarbamothioylamino]cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Di-Boc-Substituted Thiourea as a Novel and Mild Thioacylating Agent Applicable for the Synthesis of Thiocarbonyl Compounds

  摘要：

  稳定且易于获得的N,N′-双-Boc取代硫脲，在三氟乙酸酐活化下，被用作一种新型硫代酰化剂。通过对亲核试剂如胺、醇、硫醇、苯硫醇钠和丙二酸钠与N,N′-双-Boc取代硫脲的硫代酰化反应，一系列硫代羰基化合物在温和条件下以良好的化学选择性和官能团耐受性被制备出来。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219273

文献信息

• An efficient method for the synthesis of disubstituted thioureas via the reaction of N,N′-di-Boc-substituted thiourea with alkyl and aryl amines under mild conditions
  作者：Biaolin Yin、Zhaogui Liu、Mingjun Yi、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.158

  日期：2008.5

  An efficient method for the synthesis of disubstituted thioureas via the reaction of N,N′-di-Boc-substituted thiourea 5 with alkyl and aryl amines under mild conditions has been developed. In the presence of NaH as a base, trifluoroacetic anhydride (TFAA) reacted with 5 providing intermediate 6, which then reacted with amines giving thioureas 7 in excellent yields. This reaction conditions tolerated

  已经开发了通过N，N′-二-Boc-取代的硫脲5与烷基和芳基胺在温和的条件下反应合成二取代的硫脲的有效方法。在作为碱的NaH存在下，三氟乙酸酐（TFAA）与5反应生成中间体6，然后与胺反应生成硫脲7的产率很高。该反应条件容许其他官能团，例如酰胺，酯，烯醇醚和羟基。